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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 酚羟基如何硼酸化
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藤wwy

新虫 (小有名气)

[求助] 酚羟基如何硼酸化 已有2人参与

酚羟基如何硼酸化，也就是如何将苯环上的羟基—OH，换成硼酸基 —B(OH)2，急求各路高手解惑！！！

酚羟基如何硼酸化
360截图20160613152508871.jpg
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1楼 2016-06-13 15:26:32
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samule1978

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
藤wwy: 金币+2, ★有帮助, 谢谢 2016-06-14 09:32:19
一般是从格式试剂和硼酸酯再水解制备的

发自小木虫Android客户端
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2楼2016-06-13 20:57:41
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胡人7081

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
藤wwy: 金币+6, ★★★很有帮助, 谢谢！ 2016-06-14 09:32:41
可考虑把酚羟基这边做成OTf的形式，把另一边做成硼酸，照样可以Suzuki。
一般做硼酸都是为了做Suzuki，如果你的情况不是，可另讨论。
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» 本帖已获得的红花（最新10朵）

藤wwy
3楼2016-06-14 01:07:28
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藤wwy

新虫 (小有名气)
送红花一朵
引用回帖:
3楼: Originally posted by 胡人7081 at 2016-06-14 01:07:28
可考虑把酚羟基这边做成OTf的形式，把另一边做成硼酸，照样可以Suzuki。
一般做硼酸都是为了做Suzuki，如果你的情况不是，可另讨论。

是为了和Br进行Suzuki的，就是将苯上的OH和另一个苯环上的Br连起来，本来是想将OH先转化为OTf，再转化为B(OH)2，然后与Br进行Suzuki反应的，按你的这种说法可以直接将Br做成B(OH)2，然后与OTf直接能进行Suzuki吗？不知道有没有什么文献支持，反应条件如何？非常感谢！
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4楼2016-06-14 09:30:41
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藤wwy

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by samule1978 at 2016-06-13 20:57:41
一般是从格式试剂和硼酸酯再水解制备的

我是为了和Br进行Suzuki的，就是将苯上的OH和另一个苯环上的Br连起来
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5楼2016-06-14 09:31:45
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胡人7081

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★
藤wwy: 金币+2, ★★★很有帮助, 非常感谢！ 2016-06-14 13:46:06
引用回帖:
4楼: Originally posted by 藤wwy at 2016-06-14 09:30:41
是为了和Br进行Suzuki的，就是将苯上的OH和另一个苯环上的Br连起来，本来是想将OH先转化为OTf，再转化为B(OH)2，然后与Br进行Suzuki反应的，按你的这种说法可以直接将Br做成B(OH)2，然后与OTf直接能进行Suzuki吗？ ...

把芳溴做成Ph-Bpin很容易，这个不必多说。
下一步将PhBpin与PhOTf发生Suzuki偶合可考虑条件：
1.0 equiv PhOTf, 1.1 equiv PhBpin, 2%Pd（OAc）2，2.4% PCy3（三环己基膦），3.3 equiv无水KF，THF做溶剂在氮气保护下反应。
这个催化组合很高效，能令Suzuki在室温下进行。
文献可参考附件那篇JACS。
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藤wwy
6楼2016-06-14 13:37:48
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藤wwy

新虫 (小有名气)
送红花一朵
引用回帖:
6楼: Originally posted by 胡人7081 at 2016-06-14 13:37:48
把芳溴做成Ph-Bpin很容易，这个不必多说。
下一步将PhBpin与PhOTf发生Suzuki偶合可考虑条件：
1.0 equiv PhOTf, 1.1 equiv PhBpin, 2%Pd（OAc）2，2.4% PCy3（三环己基膦），3.3 equiv无水KF，THF做溶剂在氮气保 ...

7楼2016-06-14 13:46:36
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胡人7081

金虫 (著名写手)
引用回帖:
7楼: Originally posted by 藤wwy at 2016-06-14 13:46:36
...

Bpin做Suzuki的反应活性略高于B（OH）2，只要你除水除氧到位，上述方法一定能做成，并且收率很好。
Good luck!
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8楼2016-06-14 13:50:21
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yss888666

铜虫 (小有名气)
楼主可以交流一下怎么做硼酸化吗
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啊哈哈哈
9楼2019-05-10 11:35:08
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