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1楼2016-06-13 15:26:32

samule1978

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一般是从格式试剂和硼酸酯再水解制备的

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2楼2016-06-13 20:57:41

胡人7081

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可考虑把酚羟基这边做成OTf的形式，把另一边做成硼酸，照样可以Suzuki。
一般做硼酸都是为了做Suzuki，如果你的情况不是，可另讨论。

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藤wwy

3楼2016-06-14 01:07:28

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3楼: Originally posted by 胡人7081 at 2016-06-14 01:07:28
可考虑把酚羟基这边做成OTf的形式，把另一边做成硼酸，照样可以Suzuki。
一般做硼酸都是为了做Suzuki，如果你的情况不是，可另讨论。

是为了和Br进行Suzuki的，就是将苯上的OH和另一个苯环上的Br连起来，本来是想将OH先转化为OTf，再转化为B(OH)2，然后与Br进行Suzuki反应的，按你的这种说法可以直接将Br做成B(OH)2，然后与OTf直接能进行Suzuki吗？不知道有没有什么文献支持，反应条件如何？非常感谢！

4楼2016-06-14 09:30:41

藤wwy

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引用回帖:

2楼: Originally posted by samule1978 at 2016-06-13 20:57:41
一般是从格式试剂和硼酸酯再水解制备的

我是为了和Br进行Suzuki的，就是将苯上的OH和另一个苯环上的Br连起来

5楼2016-06-14 09:31:45

胡人7081

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藤wwy: 金币+2, ★★★很有帮助, 非常感谢！ 2016-06-14 13:46:06

引用回帖:

4楼: Originally posted by 藤wwy at 2016-06-14 09:30:41
是为了和Br进行Suzuki的，就是将苯上的OH和另一个苯环上的Br连起来，本来是想将OH先转化为OTf，再转化为B(OH)2，然后与Br进行Suzuki反应的，按你的这种说法可以直接将Br做成B(OH)2，然后与OTf直接能进行Suzuki吗？ ...

把芳溴做成Ph-Bpin很容易，这个不必多说。
下一步将PhBpin与PhOTf发生Suzuki偶合可考虑条件：
1.0 equiv PhOTf, 1.1 equiv PhBpin, 2%Pd（OAc）2，2.4% PCy3（三环己基膦），3.3 equiv无水KF，THF做溶剂在氮气保护下反应。
这个催化组合很高效，能令Suzuki在室温下进行。
文献可参考附件那篇JACS。

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附件 1 : Versatile_Catalysts_for_the_Suzuki_Cross-Coupling_of_Arylboronic_Acids_with_Aryl_and_Vinyl_Halides_and_Triflates_under_Mild_Conditions.pdf

2016-06-14 13:36:58, 632.18 K

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藤wwy

6楼2016-06-14 13:37:48