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藤wwy

新虫 (小有名气)

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[求助] 酚羟基如何硼酸化已有2人参与

酚羟基如何硼酸化，也就是如何将苯环上的羟基—OH，换成硼酸基 —B(OH)2，急求各路高手解惑！！！

360截图20160613152508871.jpg

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要骂人了，新模版改版就是要淡化问题凝练这种虚的东西，结果有个评委还在说凝练得不够已经有17人回复

1楼 2016-06-13 15:26:32

已阅回复此楼关注TA 给TA发消息送TA红花 TA的回帖

胡人7081

金虫 (著名写手)

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【答案】应助回帖

★ ★
藤wwy: 金币+2, ★★★很有帮助, 非常感谢！ 2016-06-14 13:46:06

引用回帖:

4楼: Originally posted by 藤wwy at 2016-06-14 09:30:41
是为了和Br进行Suzuki的，就是将苯上的OH和另一个苯环上的Br连起来，本来是想将OH先转化为OTf，再转化为B(OH)2，然后与Br进行Suzuki反应的，按你的这种说法可以直接将Br做成B(OH)2，然后与OTf直接能进行Suzuki吗？ ...

把芳溴做成Ph-Bpin很容易，这个不必多说。
下一步将PhBpin与PhOTf发生Suzuki偶合可考虑条件：
1.0 equiv PhOTf, 1.1 equiv PhBpin, 2%Pd（OAc）2，2.4% PCy3（三环己基膦），3.3 equiv无水KF，THF做溶剂在氮气保护下反应。
这个催化组合很高效，能令Suzuki在室温下进行。
文献可参考附件那篇JACS。

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附件 1 : Versatile_Catalysts_for_the_Suzuki_Cross-Coupling_of_Arylboronic_Acids_with_Aryl_and_Vinyl_Halides_and_Triflates_under_Mild_Conditions.pdf

2016-06-14 13:36:58, 632.18 K