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小哈happy哈

至尊木虫 (著名写手)

[求助] 小分子酰胺反应条件,急! 已有2人参与

先要做一步合成,是氨基和羧基发生酰胺反应,但不知道什么条件,几篇文献上说用氯甲酸乙酯,可现在没有,不知道能不能用DCC(但我需要用DMF增溶,听师姐说好想不能合用),或者是EDC,或者可不可以用二氯亚砜替代氯甲酸乙酯,如果可以用什么溶剂,谢了!(第一次发帖,有些语无伦次,请各位包涵。)
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我只吃饭不洗碗。。。
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匿名

用户注销 (著名写手)


辣笔v小新: 金币+1, 鼓励应助交流 2014-04-08 07:38:48
本帖仅楼主可见
2楼2014-04-07 11:57:33
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jztxiaozhou

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★
xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-04-15 21:26:06
小哈happy哈: 金币+5, ★★★很有帮助 2014-04-16 00:19:16
合成一般的酰胺,有很多种缩合剂。如  CMPI,EDCI+HOBT,HATU,等等都可以用。如果原件为活性比较低的胺,建议你用酰氯法。先把你的酸用二氯亚砜或草酰氯做成酰氯,溶剂用DCM就行,加一滴DMF做引发剂。回流反应3到5个小时,旋干。再把制成的酰氯滴加到胺中。注意无水,滴加酰氯到胺中时不要加的过快。这个方法产率很高的。我做一般能达到90%

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天道酬勤
3楼2014-04-15 21:12:49
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小哈happy哈

至尊木虫 (著名写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by jztxiaozhou at 2014-04-15 21:12:49
合成一般的酰胺,有很多种缩合剂。如  CMPI,EDCI+HOBT,HATU,等等都可以用。如果原件为活性比较低的胺,建议你用酰氯法。先把你的酸用二氯亚砜或草酰氯做成酰氯,溶剂用DCM就行,加一滴DMF做引发剂。回流反应3到5个小 ...

你写的过程好详细啊,谢谢你啊!我用文献上的方法做了一步合成,就是用氯甲酸乙酯活化酸,再把胺加进去,可是我的两种反应物最后都有剩余,有人说氯甲酸乙酯的活性很高,他会和胺反应,所以我的反应有副产物(桑心。。。)想请教一下大神,既然他的活性很高,为什么第一步的时候不能把我的酸完全反应掉呢,或者我稍微加过量一点是不是后能反应完全了呢,跪谢!!!
我只吃饭不洗碗。。。
4楼2014-04-16 00:18:40
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jztxiaozhou

金虫 (正式写手)

引用回帖:
4楼: Originally posted by 小哈happy哈 at 2014-04-16 00:18:40
你写的过程好详细啊,谢谢你啊!我用文献上的方法做了一步合成,就是用氯甲酸乙酯活化酸,再把胺加进去,可是我的两种反应物最后都有剩余,有人说氯甲酸乙酯的活性很高,他会和胺反应,所以我的反应有副产物(桑心 ...

你加缚酸剂了没有。加点三乙胺试试

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天道酬勤
5楼2014-04-16 08:49:05
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小哈happy哈

至尊木虫 (著名写手)

内容已删除
我只吃饭不洗碗。。。
6楼2014-04-16 11:27:16
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jztxiaozhou

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


辣笔v小新: 金币+1, 鼓励应助交流 2014-04-17 06:38:34
那我建议你换方法。这种反应不需要那么长时间的。你可以试试用CMPI,反应时间不长,大概5个小时左右就够了。也不贵,25克300块钱左右。我用这个做,产率一般在60%以上,有时候能达到90%多。或者用一些别的鎓盐类缩合剂也可以。

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天道酬勤
7楼2014-04-16 12:03:56
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小哈happy哈

至尊木虫 (著名写手)

引用回帖:
7楼: Originally posted by jztxiaozhou at 2014-04-16 12:03:56
那我建议你换方法。这种反应不需要那么长时间的。你可以试试用CMPI,反应时间不长,大概5个小时左右就够了。也不贵,25克300块钱左右。我用这个做,产率一般在60%以上,有时候能达到90%多。或者用一些别的鎓盐类缩合 ...

今天下午核磁出来了,师姐帮我解的,说大部分都对,就是莫名其妙多出来一个羧基。。。。我欲哭无泪啊……这个方法老师也嫌时间长,而且产率也不高,但我没时间再换了,只能这样了,不是专业做合成的就是费劲啊
我只吃饭不洗碗。。。
8楼2014-04-16 21:11:05
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1123581321于

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
7楼: Originally posted by jztxiaozhou at 2014-04-16 12:03:56
那我建议你换方法。这种反应不需要那么长时间的。你可以试试用CMPI,反应时间不长,大概5个小时左右就够了。也不贵,25克300块钱左右。我用这个做,产率一般在60%以上,有时候能达到90%多。或者用一些别的鎓盐类缩合 ...

请问大神,选择CMPI做的话,具体步骤怎么做
9楼2021-04-18 21:13:20
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