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hanjrebecca

木虫 (小有名气)

[交流] 【讨论】EDC/NHS活化羧基,与氨基反应生成酰胺反应条件 已有11人参与

氨基与羧基反应,文献多采用采用EDC、DCC等活化羧基。该反应需要注意什么?如时间、温度、EDC用量(过量多少)、反应介质。
目前要利用壳聚糖上氨基与某羧酸反应,EDC和DCC选择哪个较好?因为壳聚糖是溶解在酸性水溶液中的,溶解用酸和水对反应的影响是什么?
希望做过类似反应的同学分享一下经验。不胜感谢!
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travelerchem

至尊木虫 (知名作家)


shileinjut(金币+1):谢谢参与! 2010-11-06 12:43:48
hanjrebecca(金币+1): 2010-11-06 23:17:33
做好使用MES缓冲液,pH在5.5左右比较容易反应
2楼2010-11-06 11:52:02
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firebolt

铁杆木虫 (著名写手)


shileinjut(金币+1):谢谢参与! 2010-11-06 14:59:43
hanjrebecca(金币+1): 2010-11-06 23:17:46
我们一般在室温下做24h,pH5-7,EDC和羧基等摩尔。EDC用于水相,DCC用于有机相。壳聚糖溶于酸之后再调pH
3楼2010-11-06 13:14:13
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hanjrebecca

木虫 (小有名气)

DCC/NHS活化羧基后,与氨基反应,这个反应需不需要氮气保护?有些文献写明要通氮气,有些没有?望指教,最好说说为什么?谢谢
4楼2010-11-08 01:33:54
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huquan0_0

捐助贵宾 (正式写手)


shileinjut(金币+1):谢谢参与! 2010-11-09 10:23:31
hanjrebecca(金币+3):解释的很详细,谢谢! 2010-11-10 01:43:40
EDC溶解在水中, 最优反应PH在4~6。  如果你的酸和带氨基化合物溶解在水中,并且不存在其他竞争性的反应。这样是最简单的。   比如你的壳聚糖只有氨基,叶酸只含有羧基。 这样是最简单的。

而DCC是溶解在有机溶剂中,一般配合NHS使用,可以得到纯的活性酯。比如FA-NHS。这些的活性酯可以分离保存。如果你要用叶酸修饰部分丁二酸改性的壳聚糖,如果你直接采取EDC,由于聚合物分子式含有羧基和氨基,你会得到沉淀类似的物质。这样采取FA-NHS的路线比较合适。

至于羧酸和EDC/DCC的比例方面,一帮是EDC或者DCC要比较过量一点点,这个取决你自己的体系,你要自己摸索。

这样的体系一帮不需要氮气保护,尤其是在水溶液中的EDC反应。
海纳百川有容乃大;自强不息止于至善。
5楼2010-11-09 09:51:13
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zhoulin5861

新虫 (初入文坛)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖
我也是做这个反应,结果得出的产物有聚集现象,溶后有颗粒状悬浮物,我的EDC,NHS都过量很多,不知你的问题有没有解决,想请教一下
6楼2011-09-27 16:29:34
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Dynasty8813

新虫 (初入文坛)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖
LZ好,我也是想用壳聚糖与酸反应,得到一个酰胺,不知道你后面的实验具体是怎么操作的,望指教,呵呵!
踏踏实实
7楼2011-11-09 17:46:19
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xhjggl

木虫 (正式写手)

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖
lixiangde(金币+1): 感谢回帖交流 2011-12-01 11:09:16
可以看看PIERCE的SULFO-NHS的说明书  产品编号SSM219
8楼2011-11-14 22:37:37
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huzige334

铜虫 (初入文坛)

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖
lixiangde: 金币+1, 感谢回帖交流 2012-04-24 09:11:50
引用回帖:
4楼: Originally posted by hanjrebecca at 2010-11-08 01:33:54:
DCC/NHS活化羧基后,与氨基反应,这个反应需不需要氮气保护?有些文献写明要通氮气,有些没有?望指教,最好说说为什么?谢谢

大侠,请问EDC在有机相反应是不是没有活性啊?我看文献上说DCC要严格无水操作,那它反应条件是不是很苛刻啊?
9楼2011-12-01 10:34:17
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royhahaha

木虫 (小有名气)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖
我想知道EDC/NHS活化温度是多少?有虫友知道么?
10楼2012-02-07 09:31:30
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