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dygw

新虫 (小有名气)

[求助] 想问一些关于LDA的反应 已有1人参与

L-苹果酸二乙酯，想用LDA拔氢，然后在与卤代烃反应加上烃链。
不知道LDA是什么颜色的。反应之后又会变成什么颜色？
L-苹果酸二乙酯上的羟基用不用保护？

想问一些关于LDA的反应
L-苹果酸二乙酯
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1楼 2014-03-31 16:51:34
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trichaos

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
dygw(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-04-09 13:40:47
首先，羟基必须保护，否则会生成内酯环！LDA通常无色至淡黄色，拔氢后变成深棕色或深红色。
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有所不为
2楼2014-04-08 15:06:11
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dygw

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by trichaos at 2014-04-08 15:06:11
首先，羟基必须保护，否则会生成内酯环！LDA通常无色至淡黄色，拔氢后变成深棕色或深红色。

但是我看一些文献还有专利都没有保护羟基啊，都是直接反应的。
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3楼2014-04-08 21:02:18
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dygw

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by trichaos at 2014-04-08 15:06:11
首先，羟基必须保护，否则会生成内酯环！LDA通常无色至淡黄色，拔氢后变成深棕色或深红色。

反应之后，LDA该怎么除去啊，反应液都是有颜色的，该怎么后处理啊？
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4楼2014-04-08 21:03:48
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trichaos

金虫 (著名写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by dygw at 2014-04-08 21:02:18
但是我看一些文献还有专利都没有保护羟基啊，都是直接反应的。...

这么跟你说吧,这跟你的分子特性有关系. 以下是我的个人意见, 纯属纸上谈兵.
要用乙醇钠来拔酯的a位氢属于可逆反应, 而LDA拔醇羟基上的氢和酯a位氢都是不可逆反应. 关键是你的化合物可以生成四元内酯环, 因此, 拔氢时反应趋向于拔醇羟基上的氢,迅速生成分子内的四元内酯环.
就算你不保护可以得到目标产物, 产率也不会太高.
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有所不为
5楼2014-04-09 22:07:43
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trichaos

金虫 (著名写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by dygw at 2014-04-08 21:03:48
反应之后，LDA该怎么除去啊，反应液都是有颜色的，该怎么后处理啊？...

随便找篇合成的文献看看, 都会有详尽的介绍的.
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有所不为
6楼2014-04-09 22:08:45
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