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想问一些关于LDA的反应
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dygw
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想问一些关于LDA的反应
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L-苹果酸二乙酯,想用LDA拔氢,然后在与卤代烃反应加上烃链。
不知道LDA是什么颜色的。反应之后又会变成什么颜色?
L-苹果酸二乙酯上的羟基用不用保护?
L-苹果酸二乙酯
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【答案】应助回帖
★
dygw(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流
2014-04-09 13:40:47
首先,羟基必须保护,否则会生成内酯环!LDA通常无色至淡黄色,拔氢后变成深棕色或深红色。
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2014-04-08 15:06:11
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2楼
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trichaos
at 2014-04-08 15:06:11
首先,羟基必须保护,否则会生成内酯环!LDA通常无色至淡黄色,拔氢后变成深棕色或深红色。
但是我看一些文献还有专利都没有保护羟基啊,都是直接反应的。
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3楼
2014-04-08 21:02:18
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trichaos
at 2014-04-08 15:06:11
首先,羟基必须保护,否则会生成内酯环!LDA通常无色至淡黄色,拔氢后变成深棕色或深红色。
反应之后,LDA该怎么除去啊,反应液都是有颜色的,该怎么后处理啊?
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2014-04-08 21:03:48
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Originally posted by
dygw
at 2014-04-08 21:02:18
但是我看一些文献还有专利都没有保护羟基啊,都是直接反应的。...
这么跟你说吧,这跟你的分子特性有关系. 以下是我的个人意见, 纯属纸上谈兵.
要用乙醇钠来拔酯的a位氢属于可逆反应, 而LDA拔醇羟基上的氢和酯a位氢都是不可逆反应. 关键是你的化合物可以生成四元内酯环, 因此, 拔氢时反应趋向于拔醇羟基上的氢,迅速生成分子内的四元内酯环.
就算你不保护可以得到目标产物, 产率也不会太高.
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2014-04-09 22:07:43
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dygw
at 2014-04-08 21:03:48
反应之后,LDA该怎么除去啊,反应液都是有颜色的,该怎么后处理啊?...
随便找篇合成的文献看看, 都会有详尽的介绍的.
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2014-04-09 22:08:45
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