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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 用CD谱判断绝对构型的问题
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zhangwei0110

木虫 (小有名气)

[求助] 用CD谱判断绝对构型的问题

为了判断天然产物1和2是的绝对构型，用4做的衍生化。如图中的五个化合物的CD曲线中 化合物4是已知的。 sythetic 1和2是通过4的苯环上溴取代得到的，其实就是天然产物中的1和2，但是他们与4的CD在250nm处出现了很大的变化，出现了cotton效应，要是这样就说天然产物1和2的绝对构型与4相同似乎有些不同，这该怎么解释啊？求各位帮忙啦谢谢，对了因为卤素的影响化合物1，2与4的紫外吸收已经不同了。
用CD谱判断绝对构型的问题
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1楼 2013-12-10 16:37:55
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wangkaibo123

荣誉版主 (职业作家)

kerry

优秀版主

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
最好把化合物的结构画上啊 要不这怎么看啊？？
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Domyallbesttohaveahappylife.
2楼2013-12-10 17:00:50
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zhangwei0110

木虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by wangkaibo123 at 2013-12-10 17:00:50
最好把化合物的结构画上啊 要不这怎么看啊？？

是这样的一个反应和结构 谢谢
用CD谱判断绝对构型的问题-1
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3楼2013-12-10 17:14:32
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wangkaibo123

荣誉版主 (职业作家)

kerry

优秀版主

【答案】应助回帖

感觉应该是可以的 因为你的溴加入也不影响手性碳啊 都向红移了 原先负的COTTON效应变强了吧
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Domyallbesttohaveahappylife.
4楼2013-12-10 18:21:55
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zhangwei0110

木虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by wangkaibo123 at 2013-12-10 18:21:55
感觉应该是可以的 因为你的溴加入也不影响手性碳啊 都向红移了 原先负的COTTON效应变强了吧

化合物构型是和已知的4是相同的 这个应该没问题，只是它们的CD曲线与4出现了很大的不同，这样该怎么解释这个1与2的CD曲线，如250nm处的科顿效应如何解释，会不会加上溴后，会影响 CD谱对C-10’（酯基碳）的构型的判断 原先负的COTTON效应是变弱了吧？
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5楼2013-12-10 18:46:22
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zhangwei0110

木虫 (小有名气)
引用回帖:
5楼: Originally posted by zhangwei0110 at 2013-12-10 18:46:22
化合物构型是和已知的4是相同的 这个应该没问题，只是它们的CD曲线与4出现了很大的不同，这样该怎么解释这个1与2的CD曲线，如250nm处的科顿效应如何解释，会不会加上溴后，会影响 CD谱对C-10’（酯基碳）的构型的判 ...

补充一下，这类二羟基苯甲酸内酯类化合物的C-10’（酯基碳）的构型的判断 一般是通过CD谱中在270nm左右有负的cotton效应来说明它一般是S构型的。
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6楼2013-12-10 18:51:40
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