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xwzeng2006

银虫 (著名写手)

应助: 7 (幼儿园)
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散金: 1861
红花: 9
帖子: 1168
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虫号: 585808
注册: 2008-08-08
性别: GG
专业: 应用高分子化学与物理

[求助] 关于叶酸活化反应是否加入三乙胺

Briefly, to a solution of folic acid (1.0 g, 2.27 mmol) in 40 ml of dry DMSO was
added triethylamine (0.5 ml), N-hydroxysuccinimide (0.52 g, 5.00 mmol), and
dicyclohexylcarbodiimide (0.50 g, 2.50 mmol). The mixture was stirred at room temperature in
the dark for 24 h. The byproduct, dicyclohexylurea, was filtered off, and 200 ml of
acetone/diethyl ether (1:3, v/v) was added to precipitate the product.

叶酸活化采用DCC/NHS，在DMSO中反应，我看有些文献中加入少量三乙胺，有些没有加，请问大家平时怎么做呢？加不加三乙胺，如果加三乙胺，那目的是什么呢？

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1楼2013-05-06 22:59:59

已阅关注TA 给TA发消息送TA红花 TA的回帖

aircraftvip

专家顾问 (正式写手)

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fool_proof: 金币+2, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-05-08 13:23:21

引用回帖:

7楼: Originally posted by xwzeng2006 at 2013-05-07 21:34:42
我想问一下加TEA的目的是什么呢？还有就是NHS过量1.1倍叶酸的另外一个羧基会倍活化成酯吗？...

1. 请参考Steglich酯化反应的机理，个人推测TEA（有机碱）还是当催化剂，增加NHS上羟基的亲核性。
https://zh.wikipedia.org/wiki/St ... 6%E5%8F%8D%E5%BA%94
2. gamma 和alpha 羧基应该都可以被酯化，根据两个位置取代产物的等电点不同，可以利用离子交换色谱分离出来，这篇ACS文献报告的比例大约是 8:2 (gamma:alpha)
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/bc9500709