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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 材料区 » 生物材料 » 高分子生物材料 » 关于叶酸活化反应是否加入三乙胺
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xwzeng2006

银虫 (著名写手)

[求助] 关于叶酸活化反应是否加入三乙胺

Briefly, to a solution of folic acid (1.0 g, 2.27 mmol) in 40 ml of dry DMSO was
added triethylamine (0.5 ml), N-hydroxysuccinimide (0.52 g, 5.00 mmol), and
dicyclohexylcarbodiimide (0.50 g, 2.50 mmol). The mixture was stirred at room temperature in
the dark for 24 h. The byproduct, dicyclohexylurea, was filtered off, and 200 ml of
acetone/diethyl ether (1:3, v/v) was added to precipitate the product.

叶酸活化采用DCC/NHS，在DMSO中反应，我看有些文献中加入少量三乙胺，有些没有加，请问大家平时怎么做呢？加不加三乙胺，如果加三乙胺，那目的是什么呢？
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1楼2013-05-06 22:59:59
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xwzeng2006

银虫 (著名写手)
大家回答哈
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2楼2013-05-07 10:32:18
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huquan0_0

捐助贵宾 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
fool_proof: 金币+1, 欢迎常来生物材料版应助交流 2013-05-07 17:45:29
如果可以不加  就不要加   多一个东西 多一些问题

我做的话是不加的
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海纳百川有容乃大；自强不息止于至善。
3楼2013-05-07 11:24:44
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xwzeng2006

银虫 (著名写手)
你做过，不加效果一样吗？
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4楼2013-05-07 14:14:41
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xwzeng2006

银虫 (著名写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by huquan0_0 at 2013-05-07 11:24:44
如果可以不加  就不要加   多一个东西 多一些问题

我做的话是不加的

你做过，不加效果一样吗？
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5楼2013-05-07 14:14:55
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aircraftvip

专家顾问 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
xwzeng2006: 金币+5, ★★★★★最佳答案, 老兄，你太厉害了！ 2013-05-07 21:19:14
fool_proof: 金币+1, 专家考核, 欢迎常来生物材料版应助交流 2013-05-07 21:51:48
关于NHS-Folic acid的合成方案，你说的这篇文章1并没有引用原文献。
文章1：Tumor site-specific silencing of NF-κB p65 by targeted hollow gold nanospheres-mediated photothermal transfection  Cancer Res. 2010 April 15; 70(8): 3177–3188.

只是在附加信息里面引用了文章2： Van Steenis, J.H. et al. Preparation and characterization of folate-targeted pEG-coated pDMAEMA-based polyplexes. J Control Release 87, 167-176 (2003).

而文章2却引用了另一篇文献3：Receptor-targeted gene delivery via folate-conjugated polyethylenimine.AAPS PharmSci. 1999;1(4):E19. 而文献3里面并没有使用TEA。
http://www.torna.do/a/jRbQMVxfyx ... ci_www.torna.do.pdf

结论是很多文献只有参考价值，但不可盲从。如果非要搞个明白，做个对照实验，一锅加TEA，一锅不加，结果自有分晓。
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格物致知，知行合一
6楼2013-05-07 18:04:43
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xwzeng2006

银虫 (著名写手)
引用回帖:
6楼: Originally posted by aircraftvip at 2013-05-07 18:04:43
关于NHS-Folic acid的合成方案，你说的这篇文章1并没有引用原文献。
文章1：Tumor site-specific silencing of NF-κB p65 by targeted hollow gold nanospheres-mediated photothermal transfection  Cancer Res. ...

我想问一下加TEA的目的是什么呢？还有就是NHS过量1.1倍叶酸的另外一个羧基会倍活化成酯吗？
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7楼2013-05-07 21:34:42
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aircraftvip

专家顾问 (正式写手)
★ ★
fool_proof: 金币+2, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-05-08 13:23:21
引用回帖:
7楼: Originally posted by xwzeng2006 at 2013-05-07 21:34:42
我想问一下加TEA的目的是什么呢？还有就是NHS过量1.1倍叶酸的另外一个羧基会倍活化成酯吗？...

1. 请参考Steglich酯化反应的机理，个人推测TEA（有机碱）还是当催化剂，增加NHS上羟基的亲核性。
https://zh.wikipedia.org/wiki/St ... 6%E5%8F%8D%E5%BA%94
2. gamma 和alpha 羧基应该都可以被酯化，根据两个位置取代产物的等电点不同，可以利用离子交换色谱分离出来，这篇ACS文献报告的比例大约是 8:2 (gamma:alpha)
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/bc9500709
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格物致知，知行合一
8楼2013-05-08 01:42:36
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玉雪晴儿

银虫 (正式写手)
红舟流星: 欢迎新虫来生物材料板块交流，有问题可以开新帖询问 2014-06-27 13:57:03
引用回帖:
8楼: Originally posted by aircraftvip at 2013-05-08 01:42:36
1. 请参考Steglich酯化反应的机理，个人推测TEA（有机碱）还是当催化剂，增加NHS上羟基的亲核性。
https://zh.wikipedia.org/wiki/Steglich%E9%85%AF%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BA%94
2. gamma 和alpha 羧基应该都可 ...

您好！我想请教您关于叶酸活化的问题。我最近在合成PEI与叶酸接枝的聚合物，最后打N-NMR图谱出来发现没有叶酸的特征峰，我不知道是叶酸活化那一步出问题了还是活化的叶酸与PEI反应的时候出问题了。希望能跟您讨论。加QQ1521128038，我为你重新设置了添加我为好友的方式，你只需要回答你是谁就可以了，拜托了。
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沿着既定的方向，前进
9楼2014-06-26 10:59:06
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