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xwzeng2006银虫 (著名写手)
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关于叶酸活化反应是否加入三乙胺
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Briefly, to a solution of folic acid (1.0 g, 2.27 mmol) in 40 ml of dry DMSO was added triethylamine (0.5 ml), N-hydroxysuccinimide (0.52 g, 5.00 mmol), and dicyclohexylcarbodiimide (0.50 g, 2.50 mmol). The mixture was stirred at room temperature in the dark for 24 h. The byproduct, dicyclohexylurea, was filtered off, and 200 ml of acetone/diethyl ether (1:3, v/v) was added to precipitate the product. 叶酸活化采用DCC/NHS，在DMSO中反应，我看有些文献中加入少量三乙胺，有些没有加，请问大家平时怎么做呢？加不加三乙胺，如果加三乙胺，那目的是什么呢？ |
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关于NHS-Folic acid的合成方案，你说的这篇文章1并没有引用原文献。 文章1：Tumor site-specific silencing of NF-κB p65 by targeted hollow gold nanospheres-mediated photothermal transfection Cancer Res. 2010 April 15; 70(8): 3177–3188. 只是在附加信息里面引用了文章2： Van Steenis, J.H. et al. Preparation and characterization of folate-targeted pEG-coated pDMAEMA-based polyplexes. J Control Release 87, 167-176 (2003). 而文章2却引用了另一篇文献3：Receptor-targeted gene delivery via folate-conjugated polyethylenimine.AAPS PharmSci. 1999;1(4):E19. 而文献3里面并没有使用TEA。 http://www.torna.do/a/jRbQMVxfyx ... ci_www.torna.do.pdf 结论是很多文献只有参考价值，但不可盲从。如果非要搞个明白，做个对照实验，一锅加TEA，一锅不加，结果自有分晓。 |
6楼2013-05-07 18:04:43
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1. 请参考Steglich酯化反应的机理，个人推测TEA（有机碱）还是当催化剂，增加NHS上羟基的亲核性。 https://zh.wikipedia.org/wiki/St ... 6%E5%8F%8D%E5%BA%94 2. gamma 和alpha 羧基应该都可以被酯化，根据两个位置取代产物的等电点不同，可以利用离子交换色谱分离出来，这篇ACS文献报告的比例大约是 8:2 (gamma:alpha) http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/bc9500709 |
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