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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 工艺研究 » 请教做过沙星类药物的高手们
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xiaomaer

至尊木虫 (著名写手)

[交流] 请教做过沙星类药物的高手们 已有2人参与

最近在做沙星类的药物，在母环和侧链对接时，采用的是乙腈三乙胺的体系。母环用的是环丙羧酸，7-位上是氯原子，反应性肯定不如7-位氟原子的活泼，为了提高7-位反应性，将母环做成了硼螯合物，然后与侧链对接，现在问题来了：
（1）对接时每次TLC总显示，硼螯合物会部分水解为环丙羧酸，溶剂也经过了无水处理，螯合物的纯度也经液相检测达到99%，请教问什么总有螯合物水解回环丙羧酸呢？各位在做此类反应时有没有遇到过类似现象，该如何避免呢？
（2）每次反应都会有很多杂点生成，让人一看TLC板就失去了后处理的信心，请教怎么操作能避免多个杂质的生成？

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1楼 2012-12-19 10:47:30
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twtyxhc10

金虫 (初入文坛)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
开始做莫西沙星的时候我也担心你所考虑的问题，螯合物其实轻易不容易水解回去，莫西沙星的水解是直接冰水浴下加水水解乙酸酐，你如果还是担心你可以在冰水下向水里缓慢滴加螯合物的乙酸酐溶液，这样保险，你说的对，如果你的7位是氟的化反应收率高，并且副反应少，要吗你换原料，要吗你自己做原料（可能要用到HF），如果你还担心水解我这有本书可以介绍你看下，你发E-mail，到我邮箱吧（twtyxhc@126.com）.
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7楼2013-01-04 09:05:31
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twtyxhc10

金虫 (初入文坛)
★ ★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
痴夷子皮: 金币+3, 应助指数+1, 谢谢参与，欢迎常来哦。 2012-12-28 14:42:05
我做过盐酸莫西沙星，机理和你做的东西很像，首先我感觉你没有必要纠结在该步反应，因为你的这个产物是在乙腈溶液中，你加浓盐酸，调节PH值在2-3左右（冰水浴降温），你要的沙星药物就脱硼酸并以盐酸盐的形式析出来，而且析出的量很多，搅拌1-2小时，抽滤，水洗（除三乙胺盐酸盐），丙酮洗，无水乙醇洗，烘干，粗品收率会在70%以上（保守估计），这个硼酸螯合物有一个特性就是你TLC检测的时候它会在365nm下有特别的荧光吸收，你做做看看吧！
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2楼2012-12-28 13:29:43
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xiaomaer

至尊木虫 (著名写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by twtyxhc10 at 2012-12-28 13:29:43
我做过盐酸莫西沙星，机理和你做的东西很像，首先我感觉你没有必要纠结在该步反应，因为你的这个产物是在乙腈溶液中，你加浓盐酸，调节PH值在2-3左右（冰水浴降温），你要的沙星药物就脱硼酸并以盐酸盐的形式析出来 ...

感谢你认真的回复和建议！荧光现象很明显，每次都有两个荧光点，其中一个是主产物，另一个应该是6-位取代的副产物，不过副产物后处理会去掉，能拿到主产物。。。现在纠结的是螯合物会水解回环丙羧酸，而环丙羧酸不与哌嗪反应了，导致最终收率很低。。。7位如果是氟就好了
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3楼2012-12-28 19:58:00
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zbyzqs@

铜虫 (初入文坛)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
反应温度多少？高了会导致分解。
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4楼2012-12-31 15:40:47
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