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yuzaifei新虫 (小有名气)
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谷胱甘肽在二甲亚砜中还有对二硫键的还原作用吗?
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| 还原型谷胱甘肽在水中有对二硫键的还原作用，我现在想把这个还原反应转移到二甲亚砜体系中，不晓得还能不能发挥这种作用，特来请教！ |
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2楼2012-08-27 16:24:31
liuanan
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3楼2012-08-27 16:42:44
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红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 专家考核, 说没有显著氧化，但是DMSO对于氧化原理又是什么？@liuanan 2012-08-28 09:23:26
yuzaifei: 金币+4, 如此学术，虽然不是很有用，也鼓励一下 2012-08-28 22:16:05
红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 专家考核, 说没有显著氧化，但是DMSO对于氧化原理又是什么？@liuanan 2012-08-28 09:23:26
yuzaifei: 金币+4, 如此学术，虽然不是很有用，也鼓励一下 2012-08-28 22:16:05
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One original paper was J. Org. Chem., 41(11), 2061 - 2064 (1976). It says the oxidation process worked in the presence small amount of bromine or Hydrogen bromide as catalyst, at high temperature as 180°C, in the presence of water. "Further, Lipton and Bodwel14 have reported that cystine is oxidized to cysteic acid by minor amounts of MezSO under conditions used for the acid-catalyzed hydrolysis of proteins." I still think the best way is to make a conclusion after practical evidence. Since nobody could tell whether the oxidation would be significant if some of the conditions (temperature, pH, catalyst...) were changed. |
4楼2012-08-28 03:09:43
aircraftvip
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markar: 金币+1, 感谢回帖交流 2012-08-28 15:33:44
yuzaifei: 金币+4, ★有帮助, 赞学术，感谢您的认真讲解 2012-08-28 22:16:42
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yuzaifei: 金币+4, ★有帮助, 赞学术，感谢您的认真讲解 2012-08-28 22:16:42
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mechanism of Swern Oxidation---Wikipedia  The first step of the Swern oxidation is the low-temperature reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO), 1a, formally as resonance contributor 1b, with oxalyl chloride, 2. The first intermediate, 3, quickly decomposes giving off CO2 and CO and producing dimethylchlorosulfonium chloride, 4.  After addition of the alcohol 5, the dimethylchlorosulfonium chloride 4 reacts with the alcohol to give the key alkoxysulfonium ion intermediate, 6. The addition of at least 2 equivalents of base — typically triethylamine — will deprotonate the alkoxysulfonium ion to give the sulfur ylide 7. In a five-membered ring transition state, the sulfur ylide 7 decomposes to give dimethyl sulfide and the desired ketone (or aldehyde) 8. |
5楼2012-08-28 14:02:12
liuanan
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markar: 金币+1, 感谢回帖交流 2012-08-28 15:33:57
yuzaifei: 金币+6, ★★★★★最佳答案, 谢谢，我仔细看一下文献 2012-08-28 22:17:58
markar: 金币+1, 感谢回帖交流 2012-08-28 15:33:57
yuzaifei: 金币+6, ★★★★★最佳答案, 谢谢，我仔细看一下文献 2012-08-28 22:17:58
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2012 J Mater Chem 题目：Biological stimuli responsive drug carriers based on keratin for triggerable drug delivery 所在部分： 2.3. Preparation of core-crosslinked keratin-g-PEG nanoparticles and DOX-loaded nanoparticles 文字表述：The crosslinking procedure proceeded for 24 h at 45 C with DMSO (10%, v/v) as the oxidant. DMSO氧化机理我也不了解，前两天正好看到这个东西，也是第一次知道DMSO对巯基有氧化作用，给楼主一个参考。 |
6楼2012-08-28 15:05:10
liuanan
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yuzaifei: 金币+10, ★★★★★最佳答案, 很感激！我仔细看一下 2012-08-28 22:20:07
红舟流星: 金币+1, 欢迎来到生物功能材料板块应助交流 2012-08-28 23:05:05
markar: 金币+5, BM-EPI+1, 专家讲得很透彻啊，鼓励一下！ 2012-08-29 08:38:01
yuzaifei: 金币+10, ★★★★★最佳答案, 很感激！我仔细看一下 2012-08-28 22:20:07
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markar: 金币+5, BM-EPI+1, 专家讲得很透彻啊，鼓励一下！ 2012-08-29 08:38:01
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你给的文献并没有说明原因，原文是 Disulfide Bond Formation in Peptides by Dimethyl Sulfoxide. Scope and Applications J. Am. Chem. SOC. 1991, 113,6657-6662 还是请楼主自己定夺吧 哈哈  untitled.JPG |
8楼2012-08-28 16:21:10
yuzaifei
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