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yuzaifei

新虫 (小有名气)

[求助] 谷胱甘肽在二甲亚砜中还有对二硫键的还原作用吗?

还原型谷胱甘肽在水中有对二硫键的还原作用,我现在想把这个还原反应转移到二甲亚砜体系中,不晓得还能不能发挥这种作用,特来请教!
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学无止境
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liuanan

专家顾问 (著名写手)

【答案】应助回帖

引用回帖:
5楼: Originally posted by aircraftvip at 2012-08-28 14:02:12
mechanism of Swern Oxidation---Wikipedia
42/e8/1007878_1346133668_763.png
The first step of the Swern oxidation is the low-temperature reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO), 1a, formally as resonanc ...

大哥,这个反应机理是关于DMSO如何氧化醇的吧?被DMSO氧化的物质5是一个醇啊,楼主想知道的是二硫键啊,不一样的啊
7楼2012-08-28 15:11:13
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aircraftvip

专家顾问 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
红舟流星: 金币+1, 专家考核, 感谢交流回帖,但是二、三楼你两谁对谁错我就不知道了 2012-08-27 20:33:49
yuzaifei: 金币+2, 有帮助, 谢谢参与 2012-08-28 22:15:08
The best way is to make a model reaction.
Of course make the reaction using DMSO-D6 as solvent in a NMR tube.
格物致知,知行合一
2楼2012-08-27 16:24:31
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liuanan

专家顾问 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
红舟流星: 金币+1, 专家考核, 感谢交流回帖,但是二、三楼你两谁对谁错我就不知道了 2012-08-27 20:34:00
yuzaifei: 金币+2, 有帮助, 谢谢,也提供了一种可能性 2012-08-28 22:15:36
我觉得不行,我记得DMSO对巯基有氧化作用,谷胱甘肽加入之后自己就会被氧化生成二硫键了吧
3楼2012-08-27 16:42:44
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aircraftvip

专家顾问 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 专家考核, 说没有显著氧化,但是DMSO对于氧化原理又是什么?@liuanan 2012-08-28 09:23:26
yuzaifei: 金币+4, 如此学术,虽然不是很有用,也鼓励一下 2012-08-28 22:16:05
引用回帖:
3楼: Originally posted by liuanan at 2012-08-27 16:42:44
我觉得不行,我记得DMSO对巯基有氧化作用,谷胱甘肽加入之后自己就会被氧化生成二硫键了吧

One original paper was J. Org. Chem., 41(11), 2061 - 2064 (1976).

It says the oxidation process worked in the presence small amount of bromine or Hydrogen bromide as catalyst, at high temperature as 180°C, in the presence of water.

"Further, Lipton and Bodwel14 have reported that cystine is oxidized to cysteic  acid  by  minor  amounts  of  MezSO  under  conditions
used for the acid-catalyzed hydrolysis of proteins."

I still think the best way is to make a conclusion after practical evidence. Since nobody could tell whether the oxidation would be significant if some of the conditions (temperature, pH, catalyst...) were changed.
格物致知,知行合一
4楼2012-08-28 03:09:43
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