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yuzaifei新虫 (小有名气)
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[求助]
谷胱甘肽在二甲亚砜中还有对二硫键的还原作用吗?
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| 还原型谷胱甘肽在水中有对二硫键的还原作用，我现在想把这个还原反应转移到二甲亚砜体系中，不晓得还能不能发挥这种作用，特来请教！ |
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【答案】应助回帖
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markar: 金币+1, 感谢回帖交流 2012-08-28 15:33:44
yuzaifei: 金币+4, ★有帮助, 赞学术，感谢您的认真讲解 2012-08-28 22:16:42
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yuzaifei: 金币+4, ★有帮助, 赞学术，感谢您的认真讲解 2012-08-28 22:16:42
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mechanism of Swern Oxidation---Wikipedia  The first step of the Swern oxidation is the low-temperature reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO), 1a, formally as resonance contributor 1b, with oxalyl chloride, 2. The first intermediate, 3, quickly decomposes giving off CO2 and CO and producing dimethylchlorosulfonium chloride, 4.  After addition of the alcohol 5, the dimethylchlorosulfonium chloride 4 reacts with the alcohol to give the key alkoxysulfonium ion intermediate, 6. The addition of at least 2 equivalents of base — typically triethylamine — will deprotonate the alkoxysulfonium ion to give the sulfur ylide 7. In a five-membered ring transition state, the sulfur ylide 7 decomposes to give dimethyl sulfide and the desired ketone (or aldehyde) 8. |
5楼2012-08-28 14:02:12
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2楼2012-08-27 16:24:31
liuanan
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3楼2012-08-27 16:42:44
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【答案】应助回帖
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红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 专家考核, 说没有显著氧化，但是DMSO对于氧化原理又是什么？@liuanan 2012-08-28 09:23:26
yuzaifei: 金币+4, 如此学术，虽然不是很有用，也鼓励一下 2012-08-28 22:16:05
红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 专家考核, 说没有显著氧化，但是DMSO对于氧化原理又是什么？@liuanan 2012-08-28 09:23:26
yuzaifei: 金币+4, 如此学术，虽然不是很有用，也鼓励一下 2012-08-28 22:16:05
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One original paper was J. Org. Chem., 41(11), 2061 - 2064 (1976). It says the oxidation process worked in the presence small amount of bromine or Hydrogen bromide as catalyst, at high temperature as 180°C, in the presence of water. "Further, Lipton and Bodwel14 have reported that cystine is oxidized to cysteic acid by minor amounts of MezSO under conditions used for the acid-catalyzed hydrolysis of proteins." I still think the best way is to make a conclusion after practical evidence. Since nobody could tell whether the oxidation would be significant if some of the conditions (temperature, pH, catalyst...) were changed. |
4楼2012-08-28 03:09:43
