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sunjunrong

新虫 (小有名气)

[交流] 【求助】罗格列酮的合成 已有6人参与

本人最近做罗格列酮类似物的合成,但在成醚那一步总是做不成功,按文献做时,要么产率很低,要不就是做不出来,希望各位朋友指点指点,谢谢!
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wtf66

木虫 (著名写手)

优秀版主


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楼主试试对甲基苯磺酰氯,
怨而不怒,哀而不伤
2楼2010-05-02 14:42:53
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sunjunrong

新虫 (小有名气)

首先谢谢你的建议。
我曾经也用过甲基磺酰氯做,但一直成盐,因为我的底物有吡啶环和叔胺。尝试用有机碱如三乙胺或无机碱KOH处理,但并没改善。希望你能够指导一下,谢谢!
3楼2010-05-03 10:10:55
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wtf66

木虫 (著名写手)

优秀版主

★ ★
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karl2100(金币+1):谢谢应助! 2010-05-03 13:01
吡啶环是不会影响的,我做比格列酮就是用这方法的。罗格列酮有叔胺,可能这方法不行。楼主你有试过其他的么?羟基跟F在钠氢催化下反应。这个好像有人做过,
怨而不怒,哀而不伤
4楼2010-05-03 12:32:17
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wtf66

木虫 (著名写手)

优秀版主


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还有楼主你试试Mitsunobu reaction。不知道这个能不能?
怨而不怒,哀而不伤
5楼2010-05-03 12:39:01
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sunjunrong

新虫 (小有名气)

引用回帖:
Originally posted by wtf66 at 2010-05-03 12:32:17:
吡啶环是不会影响的,我做比格列酮就是用这方法的。罗格列酮有叔胺,可能这方法不行。楼主你有试过其他的么?羟基跟F在钠氢催化下反应。这个好像有人做过,

这个我做过,但打质谱不对,没有[M+1][M-1][M+Na][M+k]等峰的信号,只有239的峰(目标产物M=256,含羰基,但不含羟基),不知道生成了什么.希望各位朋友指点迷津,谢谢
6楼2010-05-03 17:56:30
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sunjunrong

新虫 (小有名气)

引用回帖:
Originally posted by wtf66 at 2010-05-03 12:39:01:
还有楼主你试试Mitsunobu reaction。不知道这个能不能?

这个反应我做了几次都不成功,都是按无水无氧操作的,但总是没有反应,不知道是不是底物的羟基活泼性太低的原因,希望各位高手指点迷津,谢谢.
7楼2010-05-03 17:57:41
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滴水

禁虫 (小有名气)


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8楼2010-05-05 21:15:48
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wangx1012

铁杆木虫 (正式写手)


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楼主做出来了吗 做出来的话 能和我说一声吗 谢谢
9楼2010-05-06 08:27:53
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1321718

银虫 (小有名气)


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楼主,你做出来没有? 你的成醚那部是不是用对氟苯甲醛做的原料? 条件是在DMF溶剂中用NaH拔氢形成醇钠,再和对氟苯甲醛反应;还是两个原料在乙腈溶剂中,用相转移催化剂和KOH做除酸剂反应的? 你做通了没有?
10楼2011-11-04 16:55:13
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