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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【求助】罗格列酮的合成
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sunjunrong

新虫 (小有名气)

[交流] 【求助】罗格列酮的合成 已有6人参与

本人最近做罗格列酮类似物的合成，但在成醚那一步总是做不成功，按文献做时，要么产率很低，要不就是做不出来，希望各位朋友指点指点，谢谢！
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1楼 2010-05-01 16:25:30
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wtf66

木虫 (著名写手)

优秀版主
★
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楼主试试对甲基苯磺酰氯，
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怨而不怒,哀而不伤
2楼2010-05-02 14:42:53
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sunjunrong

新虫 (小有名气)
首先谢谢你的建议。
我曾经也用过甲基磺酰氯做，但一直成盐，因为我的底物有吡啶环和叔胺。尝试用有机碱如三乙胺或无机碱KOH处理，但并没改善。希望你能够指导一下，谢谢！
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3楼2010-05-03 10:10:55
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wtf66

木虫 (著名写手)

优秀版主
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karl2100(金币+1):谢谢应助！ 2010-05-03 13:01
吡啶环是不会影响的，我做比格列酮就是用这方法的。罗格列酮有叔胺，可能这方法不行。楼主你有试过其他的么？羟基跟F在钠氢催化下反应。这个好像有人做过，
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怨而不怒,哀而不伤
4楼2010-05-03 12:32:17
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wtf66

木虫 (著名写手)

优秀版主
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还有楼主你试试Mitsunobu reaction。不知道这个能不能？
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怨而不怒,哀而不伤
5楼2010-05-03 12:39:01
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sunjunrong

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by wtf66 at 2010-05-03 12:32:17:
吡啶环是不会影响的，我做比格列酮就是用这方法的。罗格列酮有叔胺，可能这方法不行。楼主你有试过其他的么？羟基跟F在钠氢催化下反应。这个好像有人做过，

这个我做过,但打质谱不对,没有[M+1][M-1][M+Na][M+k]等峰的信号,只有239的峰(目标产物M=256,含羰基,但不含羟基),不知道生成了什么.希望各位朋友指点迷津,谢谢
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6楼2010-05-03 17:56:30
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sunjunrong

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by wtf66 at 2010-05-03 12:39:01:
还有楼主你试试Mitsunobu reaction。不知道这个能不能？

这个反应我做了几次都不成功,都是按无水无氧操作的,但总是没有反应,不知道是不是底物的羟基活泼性太低的原因,希望各位高手指点迷津,谢谢.
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7楼2010-05-03 17:57:41
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滴水

禁虫 (小有名气)
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8楼2010-05-05 21:15:48
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wangx1012

铁杆木虫 (正式写手)
★
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楼主做出来了吗 做出来的话 能和我说一声吗 谢谢
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9楼2010-05-06 08:27:53
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1321718

银虫 (小有名气)
★
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楼主，你做出来没有？ 你的成醚那部是不是用对氟苯甲醛做的原料？ 条件是在DMF溶剂中用NaH拔氢形成醇钠，再和对氟苯甲醛反应；还是两个原料在乙腈溶剂中，用相转移催化剂和KOH做除酸剂反应的？ 你做通了没有？
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10楼2011-11-04 16:55:13
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