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成酰胺键
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| 最近做一个反应，是4-苯丁酸与对氨基苯甲醛反应。我是先将4-苯丁酸做成酰氯，再和胺反应，用吡啶做缚酸剂。反应总是不完全，总是得进行柱层析。我不想进行柱层析，怎么使反应反应完全呢？或是有什么后处理方法纯化呢？还想问一下酰氯TLC在紫外下能看到吗？我觉得硅胶板是酸性的，酰氯一跑不就变质了吗？ |
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2楼2008-12-11 09:41:13
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首先看看你的对胺基苯甲醛有没有问题，它似乎不稳定，极易发生分子间的缩合，反应不干净是不是与它有关。 如果它没问题，成酰胺的方法大致如下几种，供你选择： 1. 做成酰氯，似乎对你的反应是比较合适的方法。 用草酰氯试一下成酰氯，室温下很快就好了，而且也容易被蒸掉。 你可以试试在低温下反应，如冰盐浴，甚至干冰浴。 2. 用缩合剂的方法，缩合剂有很多，我就不多说了。 但对你的反应可能也有问题，就是你的芳胺活性不够，反应成功的可能性也不是很大。 3. 胺酯交换法。大都要加热，你的低物肯定需要加热，但很可惜由于醛的存在，副反应会增加。胺酯交换有时也用强碱如三甲基铝来增强芳胺的亲核能力，但它也可能增加醛的杞化反应。 4. 酸先成活泼酯，然后被胺进攻，可以试一下。 |
6楼2008-12-13 22:26:12
莫白
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7楼2008-12-14 00:39:59
8楼2008-12-15 09:35:33
9楼2008-12-15 23:34:34
谢谢楼上，酰胺化时向其中加入强碱，这倒没试过，我一般就加三乙胺，用强碱的话，反应会不会太剧烈了？ 10楼2008-12-16 10:04:26
