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melons7685

新虫 (初入文坛)

[交流] 成酰胺键

最近做一个反应,是4-苯丁酸与对氨基苯甲醛反应。我是先将4-苯丁酸做成酰氯,再和胺反应,用吡啶做缚酸剂。反应总是不完全,总是得进行柱层析。我不想进行柱层析,怎么使反应反应完全呢?或是有什么后处理方法纯化呢?还想问一下酰氯TLC在紫外下能看到吗?我觉得硅胶板是酸性的,酰氯一跑不就变质了吗?
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wangp0202

你的原料一个为酸性,一个是碱性,产物是中性的,后处理可以用PH剃度萃取法试试.
反应不完全的问题:1 在酰氯化时用TLC监测羧酸的消耗情况,可在展开剂中加入少量有机酸.  2酰胺化时可加入强碱,像醇钠  氨基钠等,也可以先形成活性酯如苯并三唑类(HOBt)等
9楼2008-12-15 23:34:34
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五瓣丁香BBG

金虫 (小有名气)


lwf991229(金币+1,VIP+0):感谢参与讨论~
酰氯点板是没有意义的,成酰胺的关键是上一步的酰氯的反应程度,所以解决办法有三
1.使成酰氯的二氯亚砜等过量2. 缚酸剂中加入少量哌啶3.直接氨解不经过酰氯转化。
呵呵呵呵
2楼2008-12-11 09:41:13
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dingbaiyu107

木虫 (小有名气)


lwf991229(金币+1,VIP+0):感谢参与讨论~
EDC 偶联羧基和氨基
3楼2008-12-11 09:49:32
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melons7685

新虫 (初入文坛)

我用EDC和HOBT做了,反应出来了两个点并且没有我要的酰胺点,原料也没有反应完
4楼2008-12-11 13:02:54
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