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melons7685

新虫 (初入文坛)

[交流] 成酰胺键

最近做一个反应,是4-苯丁酸与对氨基苯甲醛反应。我是先将4-苯丁酸做成酰氯,再和胺反应,用吡啶做缚酸剂。反应总是不完全,总是得进行柱层析。我不想进行柱层析,怎么使反应反应完全呢?或是有什么后处理方法纯化呢?还想问一下酰氯TLC在紫外下能看到吗?我觉得硅胶板是酸性的,酰氯一跑不就变质了吗?
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莫白

木虫 (著名写手)

★ ★
lwf991229(金币+0,VIP+0):感谢参与讨论~
lwf991229(金币+2,VIP+0):3Q~
我做过许多酸成酰氯,然后与胺生成酰胺的实验,所以说一下我的看法:
1.做酰氯可以用氯化亚砜或者草酰氯。若用前者,可以用其作溶剂加热回流,然后真空抽干;若用后者,可稍过量室温搅拌,也可尝试加热回流。
2.检测酰氯的方法:生成酰氯后可加入适量甲醇,生成酯,然后用薄层板检测。
3.此反应要求严格无水,所以反应不好可能是无水控制不好。反应所用溶剂应用干燥剂干燥,氯化亚砜或者草酰氯长时间不用应重蒸,反映中加干燥管~
祝你好运!
天没降大任于我,照样苦我心智,劳我筋骨,饿我体肤,空乏我身,行弗乱我所为!
7楼2008-12-14 00:39:59
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五瓣丁香BBG

金虫 (小有名气)


lwf991229(金币+1,VIP+0):感谢参与讨论~
酰氯点板是没有意义的,成酰胺的关键是上一步的酰氯的反应程度,所以解决办法有三
1.使成酰氯的二氯亚砜等过量2. 缚酸剂中加入少量哌啶3.直接氨解不经过酰氯转化。
呵呵呵呵
2楼2008-12-11 09:41:13
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dingbaiyu107

木虫 (小有名气)


lwf991229(金币+1,VIP+0):感谢参与讨论~
EDC 偶联羧基和氨基
3楼2008-12-11 09:49:32
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melons7685

新虫 (初入文坛)

我用EDC和HOBT做了,反应出来了两个点并且没有我要的酰胺点,原料也没有反应完
4楼2008-12-11 13:02:54
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