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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

[求助] 溶解性问题??? 已有3人参与

{(2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-基}氨基甲酸叔丁酯
结构式如下图。现已知在甲苯、DMSO、甲醇、乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯等中溶解性均非常差,其中二氯甲烷中加入微量三乙胺等胺类,溶解度稍有提高,但还是很不理想。求大神们赐教!!!

溶解性问题???
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mouse103

专家顾问 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
baiyaping110: 金币+5, ★★★很有帮助 2016-09-23 14:22:58
baiyaping110: 金币+5, ★★★很有帮助 2016-09-23 14:24:23
干嘛不换个思路,你完全可以脱BOC进行质量控制,没有必要非要加BOC。我们的研发需要思考,比如说这个物质的质量控制,众所周知,BOC保护容易脱去,控制该物质不如采用通过酸脱BOC后控制脱BOC产物。
16楼2016-09-23 13:11:06
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gwmgyp

版主 (知名作家)

搬砖将

优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
baiyaping110(星海慧儿代发): 金币+1 2016-09-23 08:54:10
试一试在0.1%左右的三氟乙酸溶液里是否能改善一下溶解度呢?
gwmgyp
9楼2016-09-22 13:46:48
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zxwxy

木虫 (正式写手)

Merk3102中间体,看看原研的合成条件,再找类似的溶剂体系,这Boc没有那么脆弱

发自小木虫Android客户端
15楼2016-09-23 10:21:34
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mouse103

专家顾问 (著名写手)

引用回帖:
20楼: Originally posted by baiyaping110 at 2016-09-23 14:35:47
这个中间体确实是单独拿出来了,而拿出的过程需洗涤,洗涤前是浅黄色的,洗完就成白色了,想看看有什么杂质是完全洗不下来的。...

直接用酸性溶液将带BOC的样品中BOC脱去检测脱BOC的产物就可以。这种控制方法同样有效认可。
23楼2016-09-23 17:02:41
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普通回帖

klicking

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
baiyaping110(zhychen2008代发): 金币+2, 鼓励回帖交流 2016-09-21 23:35:36
是考虑做药么?试试在pH=2左右的溶液里,例如醋酸甲醇或醋酸水或盐酸水。
归零
2楼2016-09-21 19:19:13
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brisk_mako

新虫 (初入文坛)

3楼2016-09-21 20:11:48
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北海有鱼

金虫 (正式写手)

北冥寺寺卿

不要局限于眼前的所见,而忽略了要去寻找真正的。。。
4楼2016-09-21 21:48:33
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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by klicking at 2016-09-21 19:19:13
是考虑做药么?试试在pH=2左右的溶液里,例如醋酸甲醇或醋酸水或盐酸水。

酸会破坏它的结构,如图圈出的部分会掉下来,生产乙酸叔丁酯。所以只能是中性或弱碱性。
溶解性问题???-1
1226781-87-8副本.jpg

5楼2016-09-22 10:38:32
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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
4楼: Originally posted by 北海有鱼 at 2016-09-21 21:48:33
加点甲酸看看吧。

酸会破坏它的结构,如图圈出来的部分会掉下来。
溶解性问题???-2
1226781-87-8副本.jpg

6楼2016-09-22 10:40:36
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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
3楼: Originally posted by brisk_mako at 2016-09-21 20:11:48
吡咯烷酮

强极性的溶剂效果也很差,酸性条件会破坏它的结构。
7楼2016-09-22 10:43:39
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klicking

至尊木虫 (著名写手)

★ ★
baiyaping110(星海慧儿代发): 金币+2 2016-09-23 08:54:03
引用回帖:
5楼: Originally posted by baiyaping110 at 2016-09-22 10:38:32
酸会破坏它的结构,如图圈出的部分会掉下来,生产乙酸叔丁酯。所以只能是中性或弱碱性。

1226781-87-8副本.jpg
...

嗯嗯,的确是,但是水解程度应该与酸性强度有关,可以试试弱酸性条件。另外用DMF溶过么?研究溶解度的目的是什么?
归零
8楼2016-09-22 12:53:48
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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
8楼: Originally posted by klicking at 2016-09-22 12:53:48
嗯嗯,的确是,但是水解程度应该与酸性强度有关,可以试试弱酸性条件。另外用DMF溶过么?研究溶解度的目的是什么?...

DMF不行,主要是进行检测纯度,还有就是纯度不行的时候进行重结晶。
10楼2016-09-22 13:47:10
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