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faran木虫 (正式写手)
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[交流]
酚苷的酸水解问题 已有2人参与
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| 现在遇到一个问题，想不通，各位讨论一下。天然药物化学教材中，第二章，苷的水解，酸水解部分，讲到酚苷及烯醇苷比醇苷易水解，原因是芳环及双键对苷键原子有一定的供电作用。但是我们知道，酚类或烯醇的羟基，由于存在诱导和p-π共轭作用，OH起到的是供电作用，也就是说O上的电子云密度较醇羟基应当是降低的，也就是不利于酸水解的质子化，这样和酚苷及烯醇苷比醇苷易水解的结论相反。教材中举得例子包括蒽醌苷及香豆素苷，可实际上蒽醌及香豆素从结构上分析，都存在共轭的吸电性羰基或内酯键，那苷原子上的电子云密度应当更低一些，应当更不容易被酸水解才对。如何合理解释？ |
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