| 查看: 2304 | 回复: 3 | |||
faran木虫 (正式写手)
|
[交流]
酚苷的酸水解问题 已有2人参与
|
| 现在遇到一个问题，想不通，各位讨论一下。天然药物化学教材中，第二章，苷的水解，酸水解部分，讲到酚苷及烯醇苷比醇苷易水解，原因是芳环及双键对苷键原子有一定的供电作用。但是我们知道，酚类或烯醇的羟基，由于存在诱导和p-π共轭作用，OH起到的是供电作用，也就是说O上的电子云密度较醇羟基应当是降低的，也就是不利于酸水解的质子化，这样和酚苷及烯醇苷比醇苷易水解的结论相反。教材中举得例子包括蒽醌苷及香豆素苷，可实际上蒽醌及香豆素从结构上分析，都存在共轭的吸电性羰基或内酯键，那苷原子上的电子云密度应当更低一些，应当更不容易被酸水解才对。如何合理解释？ |
回复此楼» 猜你喜欢
0703化学321分求调剂
已经有4人回复
-
一志愿北京化工大学材料与化工（085600）296求调剂
已经有19人回复
-
298求调剂
已经有5人回复
-
346求调剂 一志愿070303有机化学
已经有6人回复
-
288资源与环境专硕求调剂，不限专业，有学上就行
已经有3人回复
-
324求调剂
已经有11人回复
-
307求调剂
已经有13人回复
-
071010 323 分求调剂
已经有3人回复
-
材料调剂
已经有9人回复
-
材料专硕调剂
已经有10人回复
faran
木虫 (正式写手)
- 应助: 4 (幼儿园)
- 金币: 5668.5
- 散金: 205
- 红花: 6
- 帖子: 565
- 在线: 810.1小时
- 虫号: 380561
- 注册: 2007-05-23
- 性别: GG
- 专业: 天然药物化学
2楼2015-09-21 11:13:07
3楼2016-08-02 20:15:33
4楼2020-03-27 00:31:52
