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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 酚苷的酸水解问题
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faran

木虫 (正式写手)

[交流] 酚苷的酸水解问题 已有2人参与

现在遇到一个问题，想不通，各位讨论一下。天然药物化学教材中，第二章，苷的水解，酸水解部分，讲到酚苷及烯醇苷比醇苷易水解，原因是芳环及双键对苷键原子有一定的供电作用。但是我们知道，酚类或烯醇的羟基，由于存在诱导和p-π共轭作用，OH起到的是供电作用，也就是说O上的电子云密度较醇羟基应当是降低的，也就是不利于酸水解的质子化，这样和酚苷及烯醇苷比醇苷易水解的结论相反。教材中举得例子包括蒽醌苷及香豆素苷，可实际上蒽醌及香豆素从结构上分析，都存在共轭的吸电性羰基或内酯键，那苷原子上的电子云密度应当更低一些，应当更不容易被酸水解才对。如何合理解释？
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1楼 2015-09-20 15:44:04
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faran

木虫 (正式写手)
自己顶一下
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2楼2015-09-21 11:13:07
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ligajing

新虫 (初入文坛)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
没有人回复，我来顶你

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3楼2016-08-02 20:15:33
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wbye

新虫 (小有名气)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
你好，请问你这问题解决了吗？最后是怎么解释的？我也是看到这不懂

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4楼2020-03-27 00:31:52
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