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遗失的美好

木虫 (小有名气)

[交流] 那位高人做过Dieckmann环合后脱羧的反应啊

最近在做一个Dieckmann环合成吡咯烷酮的反应，用的是金属钠/甲苯，醇做引发剂，得到的β-酮酸酯还是稳定的，收率也有80%以上，但是在水解脱羧成酮后得到的产品是黑色的，有很多焦油，往下步做成酮肟后颜色也很差（灰绿色或棕色），文献报道这个吡咯-3-酮对光和热都很敏感，但是酸水解的时候是回流，我也试过通氮气并在70-80℃反应，但脱羧不完全，并且颜色也没有什么改善。如果这步做不好，后面的东西不管是固体还是液体都是棕色的，最后成了盐也是象土似的。
  各位虫友那些做过类似的反应给我提点意见吧！
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1楼 2008-08-01 10:39:57
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wang666

金虫 (正式写手)
★
遗失的美好(金币+1,VIP+0):能有人回我的帖,真不容易啊!谢谢!!!
Dieckmann反应是个在碱性条件下的反应，也许Na的条件太剧烈，而且也没必要这样做的。就是因为这个而引入了很多杂质，我建议你通过检索来找到更好的方法，抛弃Na的方法。
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4楼2008-08-13 14:21:22
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遗失的美好

木虫 (小有名气)
附件是人家发的文献，很多都是按照这个方法的。
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2楼2008-08-01 10:41:41
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遗失的美好

木虫 (小有名气)
怎么就没有高人了吗?
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3楼2008-08-05 17:45:29
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遗失的美好

木虫 (小有名气)

   谢谢!文献都不外乎用叔丁醇钾(钠)和其它的醇钠,而且收率没有用金属钠收率高,我个人认为Dieckmann环合的问题可能不大,因为颜色都是水解脱羧的时候产生的,那个脱羧产物(吡咯烷酮)对热和空气都是敏感的,所以造成有焦状物的产生。后面胺化那一步也有不经肟而直接催化胺化的，我们也实验过，有一些改善，但最终产品的颜色还是很差的。
   我不知道做Dieckmann反应要不要把那个中间体拿出来，我们在实验加酸或者水的时候是有固体的！
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5楼2008-08-19 09:19:19
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