应《网络安全法》要求，自2017年10月1日起，未进行实名认证将不得使用互联网跟帖服务。为保障您的帐号能够正常使用，请尽快对帐号进行手机号验证，感谢您的理解与支持！

24小时热门版块排行榜    

小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 那位高人做过Dieckmann环合后脱羧的反应啊
51/1返回列表
查看: 533  |  回复: 4
只看楼主 @他人 存档 新回复提醒 (忽略) 收藏    在APP中查看
当前主题已经存档。
【有奖交流】积极回复本帖子，参与交流，就有机会分得作者 遗失的美好 的 1 个金币
当前只显示满足指定条件的回帖，点击这里查看本话题的所有回帖

遗失的美好

木虫 (小有名气)

[交流] 那位高人做过Dieckmann环合后脱羧的反应啊

最近在做一个Dieckmann环合成吡咯烷酮的反应，用的是金属钠/甲苯，醇做引发剂，得到的β-酮酸酯还是稳定的，收率也有80%以上，但是在水解脱羧成酮后得到的产品是黑色的，有很多焦油，往下步做成酮肟后颜色也很差（灰绿色或棕色），文献报道这个吡咯-3-酮对光和热都很敏感，但是酸水解的时候是回流，我也试过通氮气并在70-80℃反应，但脱羧不完全，并且颜色也没有什么改善。如果这步做不好，后面的东西不管是固体还是液体都是棕色的，最后成了盐也是象土似的。
  各位虫友那些做过类似的反应给我提点意见吧！
回复此楼

» 猜你喜欢
1楼 2008-08-01 10:39:57
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

遗失的美好

木虫 (小有名气)
怎么就没有高人了吗?
赞一下 回复此楼
3楼2008-08-05 17:45:29
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
查看全部 5 个回答

遗失的美好

木虫 (小有名气)
附件是人家发的文献，很多都是按照这个方法的。
赞一下 回复此楼
2楼2008-08-01 10:41:41
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wang666

金虫 (正式写手)
★
遗失的美好(金币+1,VIP+0):能有人回我的帖,真不容易啊!谢谢!!!
Dieckmann反应是个在碱性条件下的反应，也许Na的条件太剧烈，而且也没必要这样做的。就是因为这个而引入了很多杂质，我建议你通过检索来找到更好的方法，抛弃Na的方法。
赞一下 回复此楼
4楼2008-08-13 14:21:22
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

遗失的美好

木虫 (小有名气)

   谢谢!文献都不外乎用叔丁醇钾(钠)和其它的醇钠,而且收率没有用金属钠收率高,我个人认为Dieckmann环合的问题可能不大,因为颜色都是水解脱羧的时候产生的,那个脱羧产物(吡咯烷酮)对热和空气都是敏感的,所以造成有焦状物的产生。后面胺化那一步也有不经肟而直接催化胺化的，我们也实验过，有一些改善，但最终产品的颜色还是很差的。
   我不知道做Dieckmann反应要不要把那个中间体拿出来，我们在实验加酸或者水的时候是有固体的！
赞一下 回复此楼
5楼2008-08-19 09:19:19
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
查看全部 5 个回答
普通表情 龙 兔 虎 猫 高级回复 (可上传附件)
最具人气热帖推荐 [查看全部] 作者 回/看 最后发表
[基金申请] 为什么网上很多人说本周 12号出结果 +4 瞬息宇宙 2026-08-10 4/200 2026-08-11 02:02 by 旁观2020
[基金申请] 基金中了 +15 laoda193707 2026-08-06 15/750 2026-08-11 00:11 by jiafei2190
[基金申请] 帮忙看看fileCode +4 wwncly 2026-08-10 8/400 2026-08-10 22:07 by demonstreets
[基金申请] FileCode能看出啥？ +7 要乐观耀哥 2026-08-10 15/750 2026-08-10 19:29 by 要乐观耀哥
[基金申请] filecode +8 documentary 2026-08-10 8/400 2026-08-10 19:20 by loufangrui
[基金申请] 关于代码变化问题，想知道的进来 +17 且听虎啸 2026-08-07 24/1200 2026-08-10 18:35 by zhangduo2008
[基金申请] 静等基金结果 +5 gjjjzhong 2026-08-10 16/800 2026-08-10 17:19 by Tide man
[基金申请] 国自然结果 +4 Vierhys 2026-08-10 8/400 2026-08-10 15:06 by Vierhys
[基金申请] 好奇怪的filecode +4 布布和一二 2026-08-08 5/250 2026-08-10 14:20 by 冰心玉壶晴
[基金申请] 据悉今年马上要出结果了 +7 瞬息宇宙 2026-08-10 8/400 2026-08-10 12:42 by Vivilian
[基金申请] 这样的filecode谁见过 +11 布布和一二 2026-08-08 22/1100 2026-08-10 11:10 by wmfsnow
[基金申请] filecode与中标关系的预测 +5 布布和一二 2026-08-07 5/250 2026-08-09 16:15 by 袁向阳007
[基金申请] fileCode有新解读？ +10 Tide man 2026-08-08 18/900 2026-08-09 12:55 by 仁砚薪传
[基金申请] 关于filecode，很负责任的告诉大家 +6 爱看书的可乐 2026-08-08 7/350 2026-08-08 22:13 by a_niu
[基金申请] 固定端突然变了，今天 +6 archvillain 2026-08-06 10/500 2026-08-07 16:03 by 医学老男孩
[基金申请] filecode +14 等待解的谜 2026-08-06 19/950 2026-08-07 12:20 by wlwhappy
[基金申请] 求各位大神看下 100+6 hpkpkpkp 2026-08-05 33/1650 2026-08-06 14:49 by zhiyanjiang
[基金申请] 好消息？这个有何含义？？？ +8 Tide man 2026-08-05 10/500 2026-08-05 16:14 by xmuxiaoyu
[基金申请] 有没有H口的？有收到消息的吗？ +3 超级海虾 2026-08-04 3/150 2026-08-04 17:26 by 学教育滴
[基金申请] 纯娱乐，不喜欢勿喷 +7 Tide man 2026-08-04 10/500 2026-08-04 15:10 by loufangrui
信息提示
关闭
请填处理意见
关闭