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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 大家来看看这个酰化反应
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lijing4158

银虫 (小有名气)

[交流] 大家来看看这个酰化反应

如图所示，这是文献上的方法，酰氯和丙氨酸反应，溶剂用二氯，水。我试了一次，先用1个当量的NaOH水溶液溶解丙氨酸，酰氯用二氯溶解，冰浴滴加到丙氨酸体系，反应一个小时水层生成白色不溶物，二氯层点板子是苯氧乙酸，哪位大神做过类似反应，该怎么操作，怎么得到所要的产物？

大家来看看这个酰化反应
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1楼 2014-10-22 15:20:18
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神_鬼_路

新虫 (初入文坛)
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xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:26
酰氯对水不稳定，容易重新生成酸，不应该加水吧
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2楼2014-10-22 18:44:46
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阿Q~~

至尊木虫 (文坛精英)
帮顶一下，不懂 ~~~~~~~~~~~~~
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自强不息，厚德载物；独立精神，自由思想。
3楼2014-10-22 19:14:46
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lijing4158

银虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 神_鬼_路 at 2014-10-22 18:44:46
酰氯对水不稳定，容易重新生成酸，不应该加水吧

是这样子，但是我看的很多方法都是这么做，就是不知道怎么操作的，产物是那个部分

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4楼2014-10-22 21:48:08
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seahurt

银虫 (小有名气)
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lijing4158: 金币+1 2014-10-28 15:34:56
xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:18
找一个能同时溶解两种反应物的有机溶剂，有酰氯在肯定不能有水，你可以试试无水THF，或这DMF，或者吡啶。氢氧化钠可以换成TEA试试。
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5楼2014-10-24 13:17:27
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761545651

新虫 (小有名气)
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xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:42
酰氯遇水分解的啊。。活性那么高，无水条件下应该很好做的
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6楼2014-10-24 13:44:59
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lijing4158

银虫 (小有名气)
引用回帖:
5楼: Originally posted by seahurt at 2014-10-24 13:17:27
找一个能同时溶解两种反应物的有机溶剂，有酰氯在肯定不能有水，你可以试试无水THF，或这DMF，或者吡啶。氢氧化钠可以换成TEA试试。

试过无水THF和DMF，都是加三乙胺，点板子看貌似变成了苯氧乙酸，下次用吡啶试试。我上面图片上面的是一个BMC文献上的方法，没讲具体操作，所以不知道怎么做，可能是可以的吧。。
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7楼2014-10-24 15:51:39
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lijing4158

银虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by 761545651 at 2014-10-24 13:44:59
酰氯遇水分解的啊。。活性那么高，无水条件下应该很好做的

你说的前半句事实证明是这样，仔细看看我说的分析分析，白色不溶物是什么东西？？
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8楼2014-10-24 15:53:11
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761545651

新虫 (小有名气)
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xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:49
引用回帖:
8楼: Originally posted by lijing4158 at 2014-10-24 15:53:11
你说的前半句事实证明是这样，仔细看看我说的分析分析，白色不溶物是什么东西？？...

这个要确定的话自己把不溶的过滤出来去检测一下吧
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9楼2014-10-24 22:51:29
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shiyj6666

至尊木虫 (文坛精英)
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lijing4158: 金币+1 2014-10-28 15:35:12
xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:54
我觉得楼主可以反过来滴加试试，酰氯的量要过量，一般用两倍量
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10楼2014-10-24 23:36:09
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