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lijing4158

银虫 (小有名气)

[交流] 大家来看看这个酰化反应

如图所示,这是文献上的方法,酰氯和丙氨酸反应,溶剂用二氯,水。我试了一次,先用1个当量的NaOH水溶液溶解丙氨酸,酰氯用二氯溶解,冰浴滴加到丙氨酸体系,反应一个小时水层生成白色不溶物,二氯层点板子是苯氧乙酸,哪位大神做过类似反应,该怎么操作,怎么得到所要的产物?

大家来看看这个酰化反应
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神_鬼_路

新虫 (初入文坛)

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xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:26
酰氯对水不稳定,容易重新生成酸,不应该加水吧
2楼2014-10-22 18:44:46
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阿Q~~

至尊木虫 (文坛精英)

帮顶一下,不懂 ~~~~~~~~~~~~~
自强不息,厚德载物;独立精神,自由思想。
3楼2014-10-22 19:14:46
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lijing4158

银虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 神_鬼_路 at 2014-10-22 18:44:46
酰氯对水不稳定,容易重新生成酸,不应该加水吧

是这样子,但是我看的很多方法都是这么做,就是不知道怎么操作的,产物是那个部分

[ 发自小木虫客户端 ]
4楼2014-10-22 21:48:08
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seahurt

银虫 (小有名气)

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lijing4158: 金币+1 2014-10-28 15:34:56
xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:18
找一个能同时溶解两种反应物的有机溶剂,有酰氯在肯定不能有水,你可以试试无水THF,或这DMF,或者吡啶。氢氧化钠可以换成TEA试试。
5楼2014-10-24 13:17:27
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761545651

新虫 (小有名气)

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xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:42
酰氯遇水分解的啊。。活性那么高,无水条件下应该很好做的
6楼2014-10-24 13:44:59
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lijing4158

银虫 (小有名气)

引用回帖:
5楼: Originally posted by seahurt at 2014-10-24 13:17:27
找一个能同时溶解两种反应物的有机溶剂,有酰氯在肯定不能有水,你可以试试无水THF,或这DMF,或者吡啶。氢氧化钠可以换成TEA试试。

试过无水THF和DMF,都是加三乙胺,点板子看貌似变成了苯氧乙酸,下次用吡啶试试。我上面图片上面的是一个BMC文献上的方法,没讲具体操作,所以不知道怎么做,可能是可以的吧。。
7楼2014-10-24 15:51:39
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lijing4158

银虫 (小有名气)

引用回帖:
6楼: Originally posted by 761545651 at 2014-10-24 13:44:59
酰氯遇水分解的啊。。活性那么高,无水条件下应该很好做的

你说的前半句事实证明是这样,仔细看看我说的分析分析,白色不溶物是什么东西??
8楼2014-10-24 15:53:11
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761545651

新虫 (小有名气)

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xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:49
引用回帖:
8楼: Originally posted by lijing4158 at 2014-10-24 15:53:11
你说的前半句事实证明是这样,仔细看看我说的分析分析,白色不溶物是什么东西??...

这个要确定的话自己把不溶的过滤出来去检测一下吧
9楼2014-10-24 22:51:29
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shiyj6666

至尊木虫 (文坛精英)

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lijing4158: 金币+1 2014-10-28 15:35:12
xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2014-10-28 18:14:54
我觉得楼主可以反过来滴加试试,酰氯的量要过量,一般用两倍量
10楼2014-10-24 23:36:09
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