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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 经验交流 » 氢键的形成与不形成原因分析与探讨
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546672286

金虫 (著名写手)

[求助] 氢键的形成与不形成原因分析与探讨 已有1人参与

最近我做了一组实验，使用相同质子化的单胺在不同溶剂中反应，溶剂为水时得到质子化有机胺与水的氢键聚集体；溶剂为二甲基甲酰胺时得到质子化有机胺与二甲基甲酰胺的氢键聚集体；溶剂为丙酮时得到的是独立的质子化有机胺；溶剂变为乙腈时质子化的有机胺通过Pi-Pi堆积形成链状结构。溶剂的极性大小为水（10.2）》二甲基甲酰胺（6.4）》乙腈（6.2）》丙酮（5.4）
基于以上的数据，如何解释这些现象更合理呢？希望能与朋友们进行交流与探讨！！！
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1楼 2014-08-12 11:59:44
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546672286

金虫 (著名写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by jiagle at 2014-08-12 13:55:59
实验操作条件和具体的测试条件没有看明白。
但对氢键来说，看溶剂的极性没有用，需要看关键基团，即-NH3(+)、C=O、-NR2、-CN，只要根据结构来分析这些基团之间的相互作用就可以了。其中质子化的胺无法提供孤电子对 ...

首先非常感谢您的回复，对于您的说法我有些是赞同的比如：质子化的胺无法提供孤电子对，只能提供H来形成氢键。但是，质子化有机胺只与H2O分子和二甲胺的C=O形成氢键，并没有与丙酮的C=O和乙腈分子形成氢键。我不知道是由于什么引起的？
化合物1的反应条件
A solution reaction of Pyridine (0.051g, 0.65mmol), HI (0.35ml, 47%) in acetone solvent (5mL) was stirred for 30 min at room temperature, then sealed in a 15 mL Teflon-lined stainless steel vessel, heated at 110℃ for 3 days。
化合物2的反应条件 溶剂变为二甲基甲酰胺（5ml） 室温
化合物3的反应条件 溶剂变为 acetone/H2O (4+1 mL)
化合物4的反应条件 溶剂变为 acetonitrile (5 mL)
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3楼2014-08-12 16:10:04
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jiagle

专家顾问 (知名作家)

【答案】应助回帖

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546672286: 金币+5, ★有帮助 2014-08-12 16:01:11
实验操作条件和具体的测试条件没有看明白。
但对氢键来说，看溶剂的极性没有用，需要看关键基团，即-NH3(+)、C=O、-NR2、-CN，只要根据结构来分析这些基团之间的相互作用就可以了。其中质子化的胺无法提供孤电子对，只能提供H来形成氢键。氢键都是有方向性的。
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2楼2014-08-12 13:55:59
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