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《读懂天然产物系列》-5-”面朝大海，不只花开“-读一篇”龙“形天然产物文献
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 您的选择：《读懂天然产物系列》诚邀您撰写属于您自己的文献评论！撰写链接：http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=7732034&fpage=1 引言 这一切还要从1998年的夏天说起，具体到哪一天就不知道了，只知道新西兰惠灵顿蔚蓝色的海湾上泛起了一片红。 如果是在欣赏风景来着，蓝色夹杂些红色呈现在海水中看起来还是很漂亮的，但是科学告诉我们这是一种赤潮现象，也是新西兰惠灵顿海湾周围生物不幸的开始。 刚开始，生长在赤潮海域中的鱼、牡蛎等生物相继出现了死亡状况，随后生活在这片海域附近的一些人也患上了不同程度的干咳、头痛等疾病。这些状况的出现不得不引起科学家的注意，经过调查，科学家发现造成此次灾难的元凶是一种未知海藻，随后被命名为Karenia brevisulcata 。与此同时，本文要介绍的主角（附件1, Yuka Hamamoto, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, et al. Brevisulcenal-F: A Polycyclic Ether Toxin Associated with Massive Fish-kills in New Zealand. J. Am. Chem. Soc. 2012.）渐渐浮出水面。 正文 A 联想 "科研工作者要具有一定的联想能力，而这种能力往往是建立在对大量的文献调研与分析上。" 在查阅Karenia（凯伦藻属）其他种时，研究者发现同属的Karenia brevis（短凯伦藻）和Karenia mikimotoi（米氏凯伦藻）能分别产生brevetoxins和gymnocins毒素，那么 Karenia brevisulcata那么Karenia brevisulcata是否也产生毒素呢？这只有通过对其进行初步的毒性试验来验证了。相关研究证实了事先的推断，详见附件3。 B 效率 "当有了目标之后，如何才能尽快达成就涉及到方法论的范畴了。" 细胞毒性追踪指导分离，本是老生常谈的话题了，但在本篇文献中被用到了极致。不断的通过毒性追踪，直至分离出目标化合物。这些是值得深思的，比如有时候方法都为人所知，只是不同的人在运用时，其产生的作用是不同的。 C 坚持 "化合物的鉴定工作是枯燥的，这中间要有对各种分析技术的灵活选择，也要有做好长期解析的心态，然后坚持至胜利。" 在对Brevisulcenal-F的解析过程中，科研工作者用上了“十八般武艺”并花费了1年多的时间，最终将Brevisulcenal-F结构鉴定为一个类似于龙形的多环醚。结构如下图： D 严谨 "是人难免就会有纰漏，科研人员也是人。如何避免纰漏的产生，这就涉及到工作中是否严谨了。" 从解出出的Brevisulcenal-F结构看，其碳、氢、氧数量巨大，各环之间连接有序，最终形成了多环醚。但是Brevisulcenal-F的结构信息表现在核磁图谱上就很复杂了，所以在解析过程中可能会出现个别纰漏，于是采用另外一种方法去验证就不免提上了日程。基于前人对类似结构的解析经验，本篇文献采用的是先制备出Brevisulcenal-F的衍生物，然后采用MS/MS方法，最终通过对各个碎片离子峰的确认，证实了先前对Brevisulcenal-F的解析是正确的。 E 亮点 1. 文章的选题很有意义。本篇文献就新西兰惠灵顿发生的赤潮后引起的危害为切入点。 2. Brevisulcenal-F出自一个新发现的物种（Karenia brevisulcata）中，且结构很新颖。Brevisulcenal-F出自一个新被发现的物种为文章增色了不少。多环醚类化合物虽然从海洋生物出分离出过，但是Brevisulcenal-F的结构还是有区别于以前发现的多环醚的，用文献中的话就是“NMR and MS/MS analyses revealed the complete structure for KBT-F, which is characterized by a ladder-frame polyether scaffold, a 2-methylbut-2-enal terminus, and an unusual substituted dihydrofuran at the other terminus”。 3. Brevisulcenal-F含量在Karenia brevisulcata中含量很多，且毒性很强。文章中说“we report the structure of brevisulcenal-F which is one of the most abundant toxins in K. brevisulcata”， “The mouse lethality of KBT-F was estimated to be 0.032 mg/kg”。另外，这个链接（http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/）给出了Brevisulcenal-F毒性的具体参数，是氰化钾的300倍。以上不就暗示了Brevisulcenal-F是造成新西兰惠灵顿附近海域各种生物危害的罪魁祸首了吗?My god!!!这解决了多大问题啊，虽然仅仅只是暗示，是推测。话说回来，无疑给文章增分很多！ 4. Brevisulcenal-F结构的确认是经过很严谨的实验得到的。首先，经过各种常规的波谱学实验得到Brevisulcenal-F的结构，最后又经过MS/MS实验进一步确认。我想，这么严谨的实验无疑是打动JACS编辑的原因之一。 番外 1. a 通讯作者介绍：Masayuki Satake (佐竹真幸)，东京大学理科化学部副教授，主要从事海洋天然产物研究。摘自：http://www.s.utokyo.ac.jp/en/people/index.php/SATAKE. b 本篇文献的作者以及通讯作者的合影。摘从：http://d.hatena.ne.jp/TodaiGCOE/20120323. 中间为作者Yuka Hamamoto（浜本优香）；右边为通讯作者Masayuki Satake (佐竹真幸) c 东京大学对Brevisulcenal-F相关工作的介绍：http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/. 2. 新西兰研究海洋生物的Cawthron Institute: http://www.cawthron.org.nz/analytical-services/. 3. Brevisulcenal-F类似结构的全合成。全合成大牛KCN对Maitotoxin（刺鱼毒素）的全合成工作。 Maitotoxin 4. 海洋天然产物的相关综述。NPR上几乎每年一篇对海洋天然产物的综述，现上传近三年的文章。详见附件4。 以上只是我读完文献的一些感受（仅为抛砖引玉），由于个人水平有限，还望各位海涵，谢谢！ 淘帖链接：http://muchong.com/bbs/taotie.php?action=view&ttid=55868.欢迎大家来订阅 上一帖链接：《读懂天然产物系列》-4-“变型”金刚：绝迹重生 http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=7676565&fpage=2 《读懂天然产物系列》开帖篇地址：http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=7538755&fpage=1[ Last edited by allen.tsui on 2014-8-11 at 21:46 ] |
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本内容由用户自主发布，如果其内容涉及到知识产权问题，其责任在于用户本人，如对版权有异议，请联系邮箱：xiaomuchong@tal.com - 附件 1 : 第一篇：Brevisulcenal-F,_JACS_2012.pdf
- 附件 2 : 第二篇：Supporting_information_for_Brevisulcenal-F,_JACS_2012.pdf
- 附件 3 : 第三篇：Harmful_Algae,_2012.pdf
- 附件 4 : 第四份：Marine_natural_products,_NPR2012-2014.rar
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wangkaibo123
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allen.tsui: 回帖置顶 2014-08-11 20:47:00
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曾几何时，自己也曾怀着一腔热血想从事海洋天然产物的研究，但是老板没给这个机会，现在就从事了植物的研究。是一种机遇，也是一种幸运，自己在3年的努力中也发了比较好的文章，可以说很对得起自己的这些年，无论别人怎么评论，自己还是感觉很知足的。谨以此纪念不能从事海洋微生物研究的遗憾。 小东写的文献评论很用心，也很仔细，从一篇文献引出了这篇文献的方方面面，甚至连作者的介绍都进行了阐述，实在是令人钦佩。这点，对我来说肯定是做不到的。向你学习学习再学习！从这里也看出这样系统的撰写文献评论，对大家都是很有帮助的，所以希望广大虫友能积极参与，详见： 您的选择：《读懂天然产物系列》诚邀您撰写属于您自己的文献评论！ 撰写链接：http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=7732034&fpage=1 此英文原文献我没看，但是感觉小东你已经评论得很好了，文献的选题思路，提出问题，解决问题的思路是很明确的，也很合理，虽然结构很复杂，但是作者用核磁和MS进行了解析，吻合性非常好，大家也公认，并且合成化学家对此类似物还进行了合成，的确很了不起。做天然药化的，能得到世界大牛的支持实乃是万幸啊，无论是否成药，研究体现了他的价值性，就是最好的。能与实际相结合，我觉得就是最成功的科研了。 满满的都是褒义评价，等我认真看看文献再给你提点疑问啊，哈哈。最后谢谢小东的竭力支持，你的撰写很成功，期待本系列越办越好！大家一起加油！  |
123楼2014-08-11 09:50:25
allen.tsui
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256楼2014-08-11 20:46:37
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有幸拜读了这篇文献，很精彩。我有两个地方觉得有趣，又不太懂，想请教一下楼主和其他虫友。 文中4963最后一段末尾：Similarly, 1.3 mg of 13C enriched 1 was isolated from 250 L cultures with added 13C-NaHCO 3 at about 35 mg/L. 用碳13同位素富集的compound1 有何意义？ 文中4964： Isotope shift experiments measured in pyridine-d 5 /CD 3 OD (20:1) and pyridine-d 5 /CD 3 OH (20:1) showed that 13 oxycarbons (C-20, C-36, C-42, C-60, C-61, C-64, C-65, C-67, C-68, C-71, C-73, C-86, and C-94) were bearing hydroxyl groups. 这个同位素位移定羟基实验是怎么做的？ |
523楼2014-08-15 12:12:02
allen.tsui
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首先，谢谢您能抽出自己宝贵的时间对本贴的回复！ 现我就您提出的两个问题试着作下回答! 问题1:富集的含碳13的化合物是用于做碳谱的。我们都知道碳13在自然界中的丰度占有率很低（约1.1%），而核磁仪能识别的恰恰是这个。所以要做出易于识别的碳谱，往往需要很多的测试样品外加多次的信号的累加。在这篇文献中，Brevisulcenal-F一是量很少，二是结构很复杂（氢谱和碳谱中能看出）。为了避免信号多次累加造成的碳谱信号相互干扰，富集的含碳13直接做谱就变得很重要了。 问题2：对于这个问题，我查阅了相关资料。氘代质子溶剂（氘代甲醇-d4或d3)能够置换化合物中的活泼氢（如羟基），而置换前后相连碳在碳谱中的化学位移会发生移动。不同碳上的活泼氢被氘代试剂置换后所表现的前后化学位移差值是不同的，通过计算前后之间的差值，可以确定Cn-活泼氢的对应关系。对于这个Isotope shift experiments ，我是第一次看到，看了些资料，但还不是很清楚，所以只能试着解释这么多，中间也不免有误，还望指正！最后，附件是找到的相关资料，附件1里有相关方法的陈述，附件2是方法的应用专著，拖了这么久才回复您，望见谅！ |
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- 附件 2 : Deuteriumisotopeeffectson13Cchemicalshiftsasatooltodetermine.pdf
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527楼2014-08-15 20:00:34
mrdone.0907
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小东第一个问题回答得很好，很正确，我也是初次学习这种方法。 至于第二个问题，讲得还有点不完善，既然大家都认识，那我来补充下吧 。我是这么理解的：首先氘代吡啶是 非质子性溶剂，化合物1 的OH 信号会出现在H谱中，所以信号会显得很杂，特别是连-O- 区域，一团信号，不便于分析。 氘代甲醇-d4属于质子性溶剂，所以在氘代甲醇CD3OD里面的化合物打谱时候，D会与化合物的H发生交换，从而影响 核磁探头的探测，也就是说，在氘代甲醇里面是很少出现活泼H 的峰，OH峰会消失（JACS 的supporting里面S1，S2谱图是证明，可以查看）。 本文中为什么加入pyridine-d5/CD3OD (20:1)与 这种混合比例的呢？ 经过分析，看出是有必要的，理由如下： CD3OD与CD3OH 不同在于是否完全氘代，显然CD3OH 是含有自由H 的，实际上就相当于引进了H，所以不完全氘代的CD3OH 是不会发生D/H交换的，因为就算置换了，也还是H,所以在pyridine-d5/CD3OH (20:1)中，OH 峰还是会出现的。 而对应的加入pyridine-d5/CD3OD (20:1)就不一样了，这个是完全氘代的，D 会跑到化合物的OH 上去，从而导致探头测试不出来OH的信号，这样控制了比例，20:1 ，前后条件一致，所以很容易知道哪些H 是活泼H , 而且前后化学位移偏差不会很大，然后根据qc，bc ，可以找到这些活泼H信号。 至于为什么找到连OH 的碳，我觉得仅仅比较化学位移差，是很难找到这些碳的（信号很杂，差值可能很小），个人觉得还是利用的qc，bc 的手段，因为OH 在的时候 可以找到与OH 相关的BC 信号。而OH旁边的其他H 也可以根据qc定，不知我阐述得清楚否？ 如果不清楚，还望大家补充啊 |
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529楼2014-08-15 23:17:50
mrdone.0907
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今天下午抽了时间，断断续续的研读了这篇文章，一看进去，不得袅，完全被吸引了。因为看到了很多没见过的技术的运用，看完之后，学到了东西，也遇到了疑问，我就说说看后的感受吧。 优点： 1、这篇文章一开始从赤潮引入，“赤潮”，被喻为“红色幽灵”，国际上也称其为“有害藻华”。赤潮又称红潮，是海洋生态系统中的一种异常现象。它是由海藻家族中的赤潮藻在特定环境条件下爆发性地增殖造成的。海藻是一个庞大的家族，除了一些大型海藻外，很多都是非常微小的植物，有的是单细胞生物。根据引发赤潮的生物种类和数量的不同，海水有时也呈现黄、绿、褐色等不同颜色。从一个很好的现象切入，使读者觉得是有备而来。以后有机会也去搞赤潮研究下，呵呵…… 2、文章运用了TOCSY spectra 这个2D核磁技术，这个是我第一次看到运用这个，学习了 3、增加C-13的丰度，便于打谱，我就不说了，上面已解释 4、化合物结构巨大，信号叠加很严重，能解决这个大结构，这是要非一般的毅力啊 疑惑疑点如下： 1、作者解析结构的时候，特别是”The 1H decoupled13C and DEPT, and HSQC spectra showed signals of 13 methyls, one methine and 25 methylene aliphatic carbons, 51 oxgenated methine and 10 oxygenated quaternary carbons, five methine and a quaternary olefinic carbons, and an aldehyde carbon. “ 甲基，次甲基，连氧次甲基，等等，阐述得很模糊，一下子就看混乱了，我看这个是看了半天，逗号，"and" 之间 容易起疑惑，个人觉得描写不够简洁啊。 2、”To introduce a charge site into the molecule, KBT-F was reacted with 3 (hydrazinecarbonyl)benzene sulfonate in 80% pyridine (Figure2). Negative ion MALDI MS of a KBT-F benzene sulfonate derivative (2) revealed a molecular ion at m/z 2250 [M−Na]−“ 这个怎么出现了M-Na 的峰？是直接的钠盐掉钠离子么？ 3、文章最后”Configurations of other stereogenic centers (C-64, C-65, C-93, and C-94) on acyclic moieties and the diastereomeric relationships between rings Q−R, R−S, and W−X remain unknown “ 说还是有很多地方的 手性是没有定出来的，算是个遗憾了。我想问下，这样的化合物能不能结单晶？ 有没有特殊的方法结出晶体？ 如果结出晶体，X 衍射 是否能直接毫无障碍的 定出平面结构和绝对构型？ 4，就是这个化合物，作者分到的量太少了，既然赤潮有很多这种新物种，为什么只培养了这么一点量就去做分离？为啥不扩大生产，多培养这个物种，增加原始的量，再做提取分离？从而解决化合物1 量少的弊端。文章用C-13 去富集含量，实际上总体的质量不会变很多，用这个富集量，是不是有点故弄玄虚呢？ 我们传统的思维增加样本量是不是不可取呢？ 也许量大了，分离得到化合物1的含量就多了，也就有概率用合适的方法结出晶体，因为文章描述化合物1是无定型固体，至少证明不是油状物质，还是有结晶的可能的。 |
531楼2014-08-15 23:50:30
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我接着话题继续聊哈。 1.TOCSY spectra 能反映同一自旋体系中的H，H相关，在解析环肽，寡糖时也经常用到，而且能分清自旋体系，很给力。 2.文中为了把核磁数据给出的信息阐述完整，所以“甲基，次甲基，连氧次甲基，连氧季碳”说的比较细，因为结构比较复杂，行文可以理解。 3.”To introduce a charge site into the molecule, KBT-F was reacted with 3 (hydrazinecarbonyl)benzene sulfonate in 80% pyridine (Figure2). Negative ion MALDI MS of a KBT-F benzene sulfonate derivative (2) revealed a molecular ion at m/z 2250 [M−Na]−" 是KBT-F已经被苯磺酸盐衍生化，这种情况下用阴离子模式的MS，所以有去Na离子的阴离子峰。 4.文章最后”Configurations of other stereogenic centers (C-64, C-65, C-93, and C-94) on acyclic moieties and the diastereomeric relationships between rings Q−R, R−S, and W−X remain unknown “ 这部分文中已经埋下伏笔，这个系列的化合物结构解析，compound1绝对构型测定，晶体衍生有共结晶法，日本人会继续做下去，也许就是下一篇JACS，我们拭目以待。 5.化合物的产率问题。培养量已经达到了1450L，估计已经到极限。我没有养过海藻，不知道能否上罐发酵提高产率。不过这种聚醚类化合物毒性大的惊人，文中记载小鼠致死剂量是0.032mg/kg，比砒霜还厉害，联想到结构类似刺尾鱼毒素（maitotoxin，MTX）号称目前人类发现的非蛋白类最强毒素。估计这种产率在自然培养水体下，已经不低了，而且已经有生态风险。 |
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2楼2014-08-10 23:42:23
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5楼2014-08-10 23:49:39
hukun100
木虫 (正式写手)
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6楼2014-08-10 23:59:51
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7楼2014-08-11 00:01:45
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8楼2014-08-11 00:08:01
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9楼2014-08-11 00:08:10
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10楼2014-08-11 00:08:39
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