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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 高分子化学 » 关于硫醇化合物的活性
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dancyzj1983

铁杆木虫 (正式写手)

[交流] 关于硫醇化合物的活性

小弟看文献中说常见有四种硫醇化合物，其活性顺序为：巯基丙酸酯>巯基乙酸酯>烷基硫醇>>苯硫酚，我知道这个结论正确，而且也通过实验验证了，但从结构上却想不明白。巯基丙酸酯的S连在烷基上，隔两个碳是羰基，（巯基乙酸酯隔一个碳是羰基）羰基是吸电子基团，理论上吸电基会使S上的电子云密度降低，使S-H键距离变长，H更容易脱去，这样看来似乎是活性降低了......而烷基硫醇中，巯基与烷基相连，烷基是供电子基团，使S的电子云密度升高，似乎是活性高了.......很困惑，这是怎么回事？请高手解答，有重谢！
关于硫醇化合物的活性
硫醇结构.jpg
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1楼 2013-09-09 16:20:50
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caominone

木虫之王 (知名作家)
★
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6楼: Originally posted by dancyzj1983 at 2013-09-09 21:38:52
其他的我都能想明白，就是“酯基具有吸电子效应，自由基越不稳定，所以活性高”这点想不明白。酯基吸电子会使硫原子上的静电荷减少，这会导致硫与氢的共价键键长缩短吧?应该使活性减弱吧？...

你说的是离子反应，这是自由基反应，生成自由基-S 的稳定性，与活性有关
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7楼2013-09-09 22:02:06
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普通回帖

caominone

木虫之王 (知名作家)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
能不能把文献说出来 我们看看
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2楼2013-09-09 19:13:54
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dancyzj1983

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by caominone at 2013-09-09 19:13:54
能不能把文献说出来 我们看看

其中一篇文献是个大综述，题目：Thiol-Enes:Chemistry of the Past with Promise of
the Future. 作者：Charlese. Hoyle,Tai Yeon, Lee, Todd Roper
J. POLYM. SCI. PART A: POLYM. CHEM. 42(2004)
其中5304页左侧有明确比较几种硫醇活性的，但没说原因。

[ Last edited by dancyzj1983 on 2013-9-9 at 19:31 ]
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3楼2013-09-09 19:29:03
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caominone

木虫之王 (知名作家)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
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fyjqt: 金币+2, 鼓励用心应助 2013-09-09 23:11:16
dancyzj1983: 金币+10, 非常感谢，您的回复很有帮助 2013-09-11 09:09:29
文献上说的自由基聚合反应的活性，自由基越活泼，稳定性越差，活性越大，由于苯环具有共轭效应，所以自由基最稳定，活性最低，而酯基具有吸电子效应，自由基越不稳定，所以活性高，至于巯基丙酸酯和巯基乙酸酯，我认为一方面考虑酯基的作用，另一方面还有考虑生成自由基的快慢，由于巯基丙酸酯能形成五元环，有利于H的断裂，也存在羰基的场效应，综合考虑，所以活性比巯基乙酸酯高。。。
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4楼2013-09-09 20:54:25
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unclewu

木虫 (著名写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
楼主能不能描述一下你的实验？我看另外一篇文献（page 6383）对硫醇活性有不同的实验结果，不过他做的是碱催化加成的反应，你可能是做热加成？光加成？
关于硫醇化合物的活性-1
截图00.jpg
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5楼2013-09-09 21:21:12
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dancyzj1983

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by caominone at 2013-09-09 20:54:25
文献上说的自由基聚合反应的活性，自由基越活泼，稳定性越差，活性越大，由于苯环具有共轭效应，所以自由基最稳定，活性最低，而酯基具有吸电子效应，自由基越不稳定，所以活性高，至于巯基丙酸酯和巯基乙酸酯，我认 ...

其他的我都能想明白，就是“酯基具有吸电子效应，自由基越不稳定，所以活性高”这点想不明白。酯基吸电子会使硫原子上的静电荷减少，这会导致硫与氢的共价键键长缩短吧?应该使活性减弱吧？
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6楼2013-09-09 21:38:52
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dancyzj1983

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by unclewu at 2013-09-09 21:21:12
楼主能不能描述一下你的实验？我看另外一篇文献（page 6383）对硫醇活性有不同的实验结果，不过他做的是碱催化加成的反应，你可能是做热加成？光加成？

截图00.jpg...

我做的硫醇-烯光聚合，活性大小主要比较固化时间，更精确点的通过实时红外看一下
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8楼2013-09-10 10:36:32
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风铃天下

木虫 (小有名气)
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小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
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6楼: Originally posted by dancyzj1983 at 2013-09-09 21:38:52
其他的我都能想明白，就是“酯基具有吸电子效应，自由基越不稳定，所以活性高”这点想不明白。酯基吸电子会使硫原子上的静电荷减少，这会导致硫与氢的共价键键长缩短吧?应该使活性减弱吧？...

其实聚合反应看自由基活性，既然自由基不稳定，那活性自然高
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9楼2013-09-11 12:50:37
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erttt4747

金虫 (小有名气)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
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8楼: Originally posted by dancyzj1983 at 2013-09-10 10:36:32
我做的硫醇-烯光聚合，活性大小主要比较固化时间，更精确点的通过实时红外看一下...

光聚合应该与硫醇吸收光的能力有一定的关系，也就是光反应自由基的活性
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10楼2013-09-11 15:56:30
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dancyzj1983

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
10楼: Originally posted by erttt4747 at 2013-09-11 15:56:30
光聚合应该与硫醇吸收光的能力有一定的关系，也就是光反应自由基的活性...

吸光是靠光引发剂吧？硫醇有光敏性吗？
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11楼2013-09-11 20:57:21
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