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dancyzj1983

铁杆木虫 (正式写手)


[交流] 关于硫醇化合物的活性

小弟看文献中说常见有四种硫醇化合物,其活性顺序为:巯基丙酸酯>巯基乙酸酯>烷基硫醇>>苯硫酚,我知道这个结论正确,而且也通过实验验证了,但从结构上却想不明白。巯基丙酸酯的S连在烷基上,隔两个碳是羰基,(巯基乙酸酯隔一个碳是羰基)羰基是吸电子基团,理论上吸电基会使S上的电子云密度降低,使S-H键距离变长,H更容易脱去,这样看来似乎是活性降低了......而烷基硫醇中,巯基与烷基相连,烷基是供电子基团,使S的电子云密度升高,似乎是活性高了.......很困惑,这是怎么回事?请高手解答,有重谢!
关于硫醇化合物的活性
硫醇结构.jpg
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unclewu

木虫 (著名写手)



小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
楼主能不能描述一下你的实验?我看另外一篇文献(page 6383)对硫醇活性有不同的实验结果,不过他做的是碱催化加成的反应,你可能是做热加成?光加成?
关于硫醇化合物的活性-1
截图00.jpg
5楼2013-09-09 21:21:12
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查看全部 11 个回答

小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
能不能把文献说出来 我们看看
2楼2013-09-09 19:13:54
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dancyzj1983

铁杆木虫 (正式写手)


引用回帖:
2楼: Originally posted by caominone at 2013-09-09 19:13:54
能不能把文献说出来 我们看看

其中一篇文献是个大综述,题目:Thiol-Enes:Chemistry of the Past with Promise of
the Future. 作者:Charlese. Hoyle,Tai Yeon, Lee, Todd Roper
J. POLYM. SCI. PART A: POLYM. CHEM. 42(2004)
其中5304页左侧有明确比较几种硫醇活性的,但没说原因。

[ Last edited by dancyzj1983 on 2013-9-9 at 19:31 ]
3楼2013-09-09 19:29:03
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小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
fyjqt: 金币+2, 鼓励用心应助 2013-09-09 23:11:16
dancyzj1983: 金币+10, 非常感谢,您的回复很有帮助 2013-09-11 09:09:29
文献上说的自由基聚合反应的活性,自由基越活泼,稳定性越差,活性越大,由于苯环具有共轭效应,所以自由基最稳定,活性最低,而酯基具有吸电子效应,自由基越不稳定,所以活性高,至于巯基丙酸酯和巯基乙酸酯,我认为一方面考虑酯基的作用,另一方面还有考虑生成自由基的快慢,由于巯基丙酸酯能形成五元环,有利于H的断裂,也存在羰基的场效应,综合考虑,所以活性比巯基乙酸酯高。。。
4楼2013-09-09 20:54:25
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