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Diaminopropanols and corresponding amidopropanols constitute one of the most common central units of various protease inhibitors such as b- or c-secretase,1 HIV protease,2 cathepsins,3 or plasmepsins.4 The scaffold 1 (Fig. 1) is a typical example of 1,3-diaminoalkan-2-ol-based structure of inhibitors. Hydroxylethylamine motifs can be easily obtained by oxirane ring opening reactions, which furthermore allow the access of a wide structural diversity of compounds. Recently, Concellón et al. described an easy access to 1,3-diaminoalkan-2-ols by a ring opening of amino epoxides through a Ritter reaction with nitriles.5 This reaction permitted a direct and selective introduction of an acylamino function and offers an excellent alternative to the classical aminolysis of oxiranes. Furthermore, the reaction provided the diaminoalcohol with a protection different for each amino group, what is particularly useful for further coupling to prepare inhibitors (Scheme 1). |
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2楼2013-04-29 13:25:30
板凳匪徒
至尊木虫 (职业作家)
江北篮球学院MVP
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夜深人未静: 金币+15, 翻译EPI+1 2013-05-18 22:23:11
夜深人未静: 金币+15, 翻译EPI+1 2013-05-18 22:23:11
| 二氨基丙醇和相关的氨基丙醇构成了各种蛋白酶抑制剂中最常见的一个中央单元,例如b-分泌酶或c-分泌酶1,组织蛋白酶2,HIV蛋白酶3,或门冬氨酰蛋白酶4。框架1(图1)是基于1,3-二氨基烷基-2-醇结构的抑制剂的一个典型例子。通过环氧乙烷的开环反应可以很容易地得到羟基乙胺，它可以进一步合成很多的不同结构的化合物。最近, Concellón等人共同描述了一个由氨基环氧化合物通过里特反应与腈类5作用发生开环反应来合成1,3-二氨基烷基-2-醇的简易方法。该反应可以直接和选择性地引入功能化的酰胺基而且提供了一种很好的替代经典环氧乙烷氨解的方法。此外,该反应为二氨基醇的每个不同的氨基基团提供了保护，特别是对于进一步耦合制备抑制剂很有用处（方案1）。 |
3楼2013-05-18 16:40:25