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chem-kodak

银虫 (小有名气)

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[交流] 关于在有Boc存在下的脱Cbz的有效方法

现在实验遇到脱cbz（苄氧羰基）的麻烦，
化合物上有Boc保护、还有叔丁酯保护的羧基，要除Cbz，
已经用过Pd/C下通氢气的方法，感觉没有明显效果，TLC检测没有变化
请有经验的虫子帮帮忙，有没有什么好办法，
Pd/C的浓度、温度、溶剂的选择有没有什么经验
我看到过用甲酸铵代替氢气，甲醇回流的办法，可不可以？
用HBr/CH3COOH的方法对Boc会不会有影响？

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十年磨一剑

1楼 2007-08-17 10:48:16

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fjc100648

金虫 (小有名气)

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专业: 其他病原微生物及感染与宿

★ ★ ★ ★ ★
chem-kodak(金币+5,VIP+0):谢谢你的方法，我会试一下的，谢谢！

脱去Z(Cbz)，催化加氢一般在有机溶剂乙酸、乙醇和DMF等（含水也可以）中进行。
Z还可以在液氨条件下用钠还原，Z还可以在无水HF条件下脱去(Boc也同时脱去)。Boc对催化加氢和钠/液氨还原条件都是稳定的。Z还可以在沸腾的TFA中脱去，但估计对你的反应不行。Boc在温和的酸性条件下会脱除，所以估计HBr/CH3COOH的方法不好。甲酸铵的方法没有听说过，楼主能否介绍一下。