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chem-kodak

银虫 (小有名气)

[交流] 关于在有Boc存在下的脱Cbz的有效方法

现在实验遇到脱cbz(苄氧羰基)的麻烦,
化合物上有Boc保护、还有叔丁酯保护的羧基,要除Cbz,
已经用过Pd/C下通氢气的方法,感觉没有明显效果,TLC检测没有变化
请有经验的虫子帮帮忙,有没有什么好办法,
Pd/C的浓度 、温度、溶剂的选择有没有什么经验
我看到过用甲酸铵代替氢气,甲醇回流的办法,可不可以?
用HBr/CH3COOH的方法对Boc会不会有影响?

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十年磨一剑
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chem-kodak

银虫 (小有名气)

我用的就是罐装高压氢气啊
十年磨一剑
4楼2007-08-17 20:24:12
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小A宝儿

金虫 (正式写手)

HBr/CH3COOH通常是脱Boc的方法,加压不可以吗
if you shed tears when you miss the sun , you also miss the stars
2楼2007-08-17 11:50:23
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hoc2h2

铁杆木虫 (著名写手)

Dr.

建议Pd/C加高压氢气
略通有机,稍懂做药。
3楼2007-08-17 16:26:10
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fjc100648

金虫 (小有名气)

★ ★ ★ ★ ★
chem-kodak(金币+5,VIP+0):谢谢你的方法,我会试一下的,谢谢!
脱去Z(Cbz),催化加氢一般在有机溶剂乙酸、乙醇和DMF等(含水也可以)中进行。
Z还可以在液氨条件下用钠还原,Z还可以在无水HF条件下脱去(Boc也同时脱去)。Boc对催化加氢和钠/液氨还原条件都是稳定的。Z还可以在沸腾的TFA中脱去,但估计对你的反应不行。Boc在温和的酸性条件下会脱除,所以估计HBr/CH3COOH的方法不好。甲酸铵的方法没有听说过,楼主能否介绍一下。
5楼2007-08-17 22:24:59
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