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chem-kodak

银虫 (小有名气)

[交流] 关于在有Boc存在下的脱Cbz的有效方法

现在实验遇到脱cbz（苄氧羰基）的麻烦，
化合物上有Boc保护、还有叔丁酯保护的羧基，要除Cbz，
已经用过Pd/C下通氢气的方法，感觉没有明显效果，TLC检测没有变化
请有经验的虫子帮帮忙，有没有什么好办法，
Pd/C的浓度 、温度、溶剂的选择有没有什么经验
我看到过用甲酸铵代替氢气，甲醇回流的办法，可不可以？
用HBr/CH3COOH的方法对Boc会不会有影响？
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十年磨一剑
1楼 2007-08-17 10:48:16
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hoc2h2

铁杆木虫 (著名写手)

Dr.
建议Pd/C加高压氢气
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略通有机，稍懂做药。
3楼2007-08-17 16:26:10
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查看全部 18 个回答

小A宝儿

金虫 (正式写手)
HBr/CH3COOH通常是脱Boc的方法，加压不可以吗
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if you shed tears when you miss the sun , you also miss the stars
2楼2007-08-17 11:50:23
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chem-kodak

银虫 (小有名气)
我用的就是罐装高压氢气啊
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十年磨一剑
4楼2007-08-17 20:24:12
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fjc100648

金虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★ ★
chem-kodak(金币+5,VIP+0):谢谢你的方法，我会试一下的，谢谢！
脱去Z(Cbz)，催化加氢一般在有机溶剂乙酸、乙醇和DMF等（含水也可以）中进行。
Z还可以在液氨条件下用钠还原，Z还可以在无水HF条件下脱去(Boc也同时脱去)。Boc对催化加氢和钠/液氨还原条件都是稳定的。Z还可以在沸腾的TFA中脱去，但估计对你的反应不行。Boc在温和的酸性条件下会脱除，所以估计HBr/CH3COOH的方法不好。甲酸铵的方法没有听说过，楼主能否介绍一下。
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5楼2007-08-17 22:24:59
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