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Wittig-Synthose von la-c Die Reaktion stabiler Phosphorylide niit Carhonylverbindungen fuhrt in1 Regelfall stereoselektiv zii transkonfigiirierten Olefinen (Ubersicht siehe Lit. [4]). Das fur die Synthese von 1 a--c benotigte Benzoylinethylentriphenylphosphoran ist als carbonylstabilisiertes Ylid weitgehend hydrolysebestandig und wenig reaktiv [5]. Es gelang jedoch, auch heterocyclische 5-Ringaldehyde, die eine deutlicli geringere Carbonylaktivitat als Benzaldehyd aufweisen (z. B. Yyrrol-2-aldehyd), niit dieseni Phosplioran in Chalkone zu uberfuhren [ti]. ErwartungsgemLB reagieren die drei isonieren Yyridinaldehyde niit Benzoylrnethylentriphenylphosphoran in glatter Weise und guten Ausbeuten zu den Azachalkonen 1 a-c. Die Trenniing voni Triphenylphosphinoxid gelingt einfach und qiiantitativ dnrch Behandlung init verdunnter SLure, in der die basischen Chalkone loslich sind. Wie ails den 1H- und I3C-NMR-Spektren hervorgeht, hesitzen alle Verbindungen die E-Konfigiiration; die charakteristischen Daten sind in Tab. 1 ziisaininengefaOt. |
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木虫 (著名写手)
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