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dxyan

木虫 (正式写手)


[交流] 谁能帮忙分析下间氟苯酚上有O和F,为何该分子的氢键碱性非常小

有谁能说明一下:间氟苯酚上有O和F,但为何该分子的氢键碱性非常小?解释下原因是什么?O(∩_∩)O谢谢哈

[ Last edited by dxyan on 2012-1-21 at 13:08 ]

氢键酸性(0.68),氢键碱性(0.17)

[ Last edited by dxyan on 2012-4-23 at 18:08 ]
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tjk

铁杆木虫 (职业作家)



dxyan(金币+1):谢谢参与
应该是酸性吧?
2楼2012-01-21 09:16:33
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dxyan(金币+1):谢谢参与
被苯环影响了

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3楼2012-01-21 12:36:59
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dxyan

木虫 (正式写手)


送鲜花一朵
引用回帖:
: Originally posted by 西西很可怜 at 2012-01-21 12:36:59:
被苯环影响了

能说详细些么?苯酚的酸性就比较大。同样有苯环。是不是F原子的影响?
4楼2012-01-21 13:07:21
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引用回帖:
: Originally posted by dxyan at 2012-01-21 13:07:21:
能说详细些么?苯酚的酸性就比较大。同样有苯环。是不是F原子的影响?

和苯酚比较啊,那就是氟吸苯环的电子影响的,这个有机化学不还考试的吗?比较酸碱性

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
5楼2012-01-21 17:33:34
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tienan0412

金虫 (正式写手)



dxyan(金币+1):谢谢参与
如果是酸性比苯酚弱的话可以这么解释。邻氟苯酚中氟和羟基形成氢键,若发生电离失去氢质子就会破坏这个氢键。使氢质子的电离变得更加困难。所以苯酚的酸性大于邻氟苯酚。
6楼2012-01-21 21:41:17
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dxyan

木虫 (正式写手)


引用回帖:
: Originally posted by tienan0412 at 2012-01-21 21:41:17:
如果是酸性比苯酚弱的话可以这么解释。邻氟苯酚中氟和羟基形成氢键,若发生电离失去氢质子就会破坏这个氢键。使氢质子的电离变得更加困难。所以苯酚的酸性大于邻氟苯酚。

谢谢楼上,我主要是想比较间氟苯酚为何氢键碱性很小,因为O和F都体现碱性的。不太清楚怎么解释
7楼2012-01-22 11:31:03
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chenkaihbu

铜虫 (初入文坛)



dxyan(金币+1):谢谢参与
引用回帖:
7楼: Originally posted by dxyan at 2012-01-22 11:31:03:
谢谢楼上,我主要是想比较间氟苯酚为何氢键碱性很小,因为O和F都体现碱性的。不太清楚怎么解释

O和F的电子与苯环的电子共轭了呗,所以碱性小了.
8楼2012-01-23 08:55:35
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