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vutzisen

铁杆木虫 (著名写手)

master of organic chemistry

[交流] 请做过鏻叶立德witting反应的帮我看一下

在做吲哚的一个酮的衍生物的乙烯基化时,发现吲哚上的氢可能也被取代了,因为其Rf值比标准样(以前做出来的)要大,在下一步用氢化钠和碘甲烷做甲基化时,没有反应,鏻叶立德是用乙基三苯基溴化鏻与叔丁基醇钾(都是2.5eq,与吲哚酮相比)做的,乙基三苯基溴化鏻是自己做的(三苯基磷跟溴乙烷反应)不够纯,但乙基三苯基溴化鏻有一部分是上次没用完的(上次是顺利得到了目标产物的),
不知道问题出在哪里,有知道的朋友请指点一下,先谢谢了

[ Last edited by vutzisen on 2007-2-3 at 08:57 ]
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大家风范
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songwei5228

金虫 (著名写手)

没事来逛逛

不知楼主在什么溶剂中进行的反应,本人也是做有关Wittig反应的,根据我的经验建议您在DMSO溶剂中用二甲亚砜钠盐作为碱进行鏻叶立德反应,可能效果会好点。
主要问题在Wittig反应那一步,要控制好温度,在氮气保护下进行,溶剂尽可能干燥。不知道楼主在制备鏻叶立德是有没有橘红色现象出现?如果没有那就是您的鏻叶立德有问题(这一现象非常重要的!)。
人格是最高的学位
2楼2007-03-22 19:16:05
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JUlysky

铜虫 (小有名气)

把第一步的产物分离出来做下结构鉴定不久一清二楚了
是不是你的乙基三苯基溴化磷中含有溴乙烷没有除尽
3楼2007-03-24 08:54:13
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vutzisen

铁杆木虫 (著名写手)

master of organic chemistry

谢谢楼上的两位

谢谢楼上的各位,问题已找到并解决了,呵呵,原来是自己制备的乙基三苯基溴化鏻是用水做的重结晶(按一文献做的),有少量的水,后来用甲苯带水2次,再往下做的时候,就没什么问题了
大家风范
4楼2007-04-18 08:39:31
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