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vutzisen

铁杆木虫 (著名写手)

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[交流] 请做过鏻叶立德witting反应的帮我看一下

在做吲哚的一个酮的衍生物的乙烯基化时，发现吲哚上的氢可能也被取代了，因为其Rf值比标准样（以前做出来的）要大，在下一步用氢化钠和碘甲烷做甲基化时，没有反应，鏻叶立德是用乙基三苯基溴化鏻与叔丁基醇钾（都是2.5eq,与吲哚酮相比）做的，乙基三苯基溴化鏻是自己做的（三苯基磷跟溴乙烷反应）不够纯，但乙基三苯基溴化鏻有一部分是上次没用完的（上次是顺利得到了目标产物的），
不知道问题出在哪里，有知道的朋友请指点一下，先谢谢了

[ Last edited by vutzisen on 2007-2-3 at 08:57 ]

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大家风范

1楼 2007-02-02 14:50:56

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songwei5228

金虫 (著名写手)

没事来逛逛

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不知楼主在什么溶剂中进行的反应，本人也是做有关Wittig反应的，根据我的经验建议您在DMSO溶剂中用二甲亚砜钠盐作为碱进行鏻叶立德反应，可能效果会好点。
主要问题在Wittig反应那一步，要控制好温度，在氮气保护下进行，溶剂尽可能干燥。不知道楼主在制备鏻叶立德是有没有橘红色现象出现？如果没有那就是您的鏻叶立德有问题（这一现象非常重要的！）。