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xchao1988木虫 (小有名气)
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羟基和羧基酯化反应应该选什么催化体系
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有机溶剂环境，请问应该选什么催化体系，我看有DCC/DMAP的，说DMAP和羧基形成酰胺，我看DMAP的结构式感觉不可能出来这个酰胺结构的，不知道是什么原理，求解答，另外用DCC/DMAP后还要NHS或三乙胺吗？ 问题二，EDC.HCL/NHS体系可不可以用于酯化，后期还要用到DMAP做催化剂吗？问题三，据说DCC及产物后期处理麻烦，能否使用EDC.HCL/DMAP体系，原理是什么？ 这三种体系那个更好 [ Last edited by xchao1988 on 2011-12-8 at 00:44 ] |
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【答案】应助回帖
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zznjut: 金币+2, 辛苦 2012-05-03 17:14:44
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酸和胺放在一起，用DCM溶解 ，降到0度，加入DCC/DMAP的DCM溶液，氰基乙酸和二苄胺反应时反应结果很好，可是换成其它胺时竟发现生成大量白色固体，估计是因为氰基乙酸上有活泼亚甲基与胺反应成有机盐了，继续滴加DCC/DMAP，有的能生成酰胺，有的根本不反应。 我有两个问题：1，按理说生成有机盐后胺上的氮就成正的了，应该不能进行亲核生成酰胺了，为什么还能生成酰胺？ 2，这一类方法制备酰胺投料顺序有影响吗？既然胺和酸能生成酰胺，我能不能先不把胺和酸混合，而是酰先加入DCC/DMAP，再滴加胺。 多肽固相合成，用Acid树脂上第一个氨基酸的时候，氨基酸10倍过量，先在DCM里溶解氨基酸，然后加入DCC，冰浴20分钟，转入DMF里的时候就有很多白色沉淀生成了。这个不要紧的，加入DMAP之后反应1h，冲洗干净称重，产率在99%以上。我做的时候不知道，也很是惴惴，后来查文献看到这是DCC常见的副反应，一般对结果没有太大影响。 加料有点问题。其实从这个反应机理来看：酸先和DCC的碳二亚胺反应，生成一个活性中间体，DMAP起催化作用，所以个人认为先把酸和DCC及DMAP搅上一段时间，再加胺，对于有的胺来说一块加就能反应，有的就不行，你还可以换溶剂。 |
4楼2012-04-04 10:49:56
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