24小时热门版块排行榜    

北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
查看: 2671  |  回复: 7

饭木木

新虫 (小有名气)

[求助] 关于羧基,羟基同时存在时,羟基保护的一个问题 已有1人参与

小弟遇到一个问题,这个化合物要将羧基成酯,由于存在酚羟基,成酯时应该会发生分子内酯化和分子间酯化的副反应,我想用TMS保护,我想问下加入的缚酸剂会和羧基成盐么,该怎么办啊
回复此楼

» 猜你喜欢

» 本主题相关商家推荐: (我也要在这里推广)

» 本主题相关价值贴推荐,对您同样有帮助:

已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
leecius: 金币+1, 谢谢参与! 2012-06-21 09:04:40
酚羟基由于孤对电子参与共轭,很难参与成酯反应的
能攻心则反侧自消,从古知兵非好战;不审势即宽严皆误,后来治蜀要深思
2楼2012-06-19 16:42:43
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

饭木木

新虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by duruo at 2012-06-19 16:42:43
酚羟基由于孤对电子参与共轭,很难参与成酯反应的

酚羟基上的H会不会和羰基氧形成氢键也使它难参与成酯反应啊,我准备试一下看不保护反应后杂不杂,我想问下成酯的时候是用EDC盐酸盐直接缩合好还是做成酰氯再缩合好呀
3楼2012-06-19 17:42:42
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长

引用回帖:
3楼: Originally posted by 饭木木 at 2012-06-19 17:42:42
酚羟基上的H会不会和羰基氧形成氢键也使它难参与成酯反应啊,我准备试一下看不保护反应后杂不杂,我想问下成酯的时候是用EDC盐酸盐直接缩合好还是做成酰氯再缩合好呀...

会不会形成氢键不好说,不过你可以先做个反应看看
能攻心则反侧自消,从古知兵非好战;不审势即宽严皆误,后来治蜀要深思
4楼2012-06-20 08:36:45
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

Lorin_ella

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

把酸做成酰氯,再与相应的醇反应得到目标产物。
5楼2013-05-15 22:07:30
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

南宫暝幻

新虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

先把酚羟基保护了……再做酰氯或者酸酐吧……感觉只要保护了酚羟基,后面总归有方法成酯的。
6楼2013-05-28 00:17:18
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

yierzhouxin

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

酚羟基孤电子对参与形成共轭体系,使其亲核能力下降;将羧基做成酰氯,再与相应的醇反应即可。
7楼2013-06-20 10:05:30
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

好朋友的祝福

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

羟基不保护没关系的!用HBTU/HATU/TBTU+NMM/DIEA 或者DIC+HOBT 缩合的时候这个羟基影响不大!!
8楼2014-07-10 20:46:30
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
相关版块跳转 我要订阅楼主 饭木木 的主题更新
最具人气热帖推荐 [查看全部] 作者 回/看 最后发表
[考研] 085602调剂 初试总分335 +9 19123253302 2026-04-05 9/450 2026-04-06 06:14 by houyaoxu
[考研] 一志愿北京化工085600 310分求调剂 +16 0856材料与化工3 2026-04-04 18/900 2026-04-06 01:54 by BruceLiu320
[考研] 22408 总分320,一篇论文二作,两个国三,求调剂 +3 Leomulufu 2026-04-04 5/250 2026-04-05 19:04 by chongya
[考研] 材料专硕 调剂 +14 CXN123456 2026-04-03 14/700 2026-04-05 17:18 by Hdyxbekcb
[考研] 312求调剂 +3 Say Never 2026-04-04 3/150 2026-04-05 11:19 by guoweigw
[考研] 考研调剂 +3 mcbbc 2026-04-04 3/150 2026-04-05 10:03 by barlinike
[考研] 男生,一志愿沪9生物学071000,初试308求调剂 +3 刘墨墨 2026-04-04 3/150 2026-04-05 08:26 by barlinike
[考研] 调剂 +9 19945159693 2026-04-03 10/500 2026-04-04 20:16 by dongzh2009
[考研] 331求调剂 +3 niby 2026-04-02 3/150 2026-04-04 19:56 by 蓝云思雨
[考研] 321求调剂 +6 认真求上学 2026-04-03 6/300 2026-04-04 19:51 by dongzh2009
[考研] 土木304求调剂 +4 兔突突突, 2026-03-31 4/200 2026-04-04 13:34 by 1753564080
[考研] 调剂0855-288 +5 x熊二a 2026-04-03 5/250 2026-04-04 00:19 by 猪会飞
[考研] 266分,一志愿电气工程,本科材料,求材料专业调剂 +9 哇呼哼呼哼 2026-04-02 9/450 2026-04-03 12:05 by 1753564080
[考研] 建环,能源,土木老师路过看一看!!! +5 嘿嘿uu 2026-04-01 5/250 2026-04-03 11:47 by znian
[考研] 生物学硕341求调剂 +4 你笑起来像云朵 2026-04-03 4/200 2026-04-03 10:32 by macy2011
[考研] 调剂 +3 osbbx 2026-04-02 3/150 2026-04-03 07:47 by cc8418
[考研] 296求调剂 +4 sdhu 2026-04-02 4/200 2026-04-02 21:29 by baoball
[考研] 266求调剂 +4 学员97LZgn 2026-04-02 4/200 2026-04-02 09:52 by yulian1987
[考研] 一志愿安徽大学计算机科学与技术学硕,331分求调剂 +5 蒋昌鹏qtj 2026-04-01 5/250 2026-04-02 08:10 by fxue1114
[考研] 080500-315分复试调剂 +9 上岸3821 2026-03-31 9/450 2026-03-31 17:29 by 唐沐儿
信息提示
请填处理意见