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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 关于羧基，羟基同时存在时，羟基保护的一个问题
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饭木木

新虫 (小有名气)

[求助] 关于羧基，羟基同时存在时，羟基保护的一个问题 已有1人参与

小弟遇到一个问题，这个化合物要将羧基成酯，由于存在酚羟基，成酯时应该会发生分子内酯化和分子间酯化的副反应，我想用TMS保护，我想问下加入的缚酸剂会和羧基成盐么，该怎么办啊
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1楼 2012-06-19 15:09:44
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duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
leecius: 金币+1, 谢谢参与！ 2012-06-21 09:04:40
酚羟基由于孤对电子参与共轭，很难参与成酯反应的
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能攻心则反侧自消，从古知兵非好战；不审势即宽严皆误，后来治蜀要深思
2楼2012-06-19 16:42:43
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饭木木

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by duruo at 2012-06-19 16:42:43
酚羟基由于孤对电子参与共轭，很难参与成酯反应的

酚羟基上的H会不会和羰基氧形成氢键也使它难参与成酯反应啊，我准备试一下看不保护反应后杂不杂，我想问下成酯的时候是用EDC盐酸盐直接缩合好还是做成酰氯再缩合好呀
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3楼2012-06-19 17:42:42
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duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长
引用回帖:
3楼: Originally posted by 饭木木 at 2012-06-19 17:42:42
酚羟基上的H会不会和羰基氧形成氢键也使它难参与成酯反应啊，我准备试一下看不保护反应后杂不杂，我想问下成酯的时候是用EDC盐酸盐直接缩合好还是做成酰氯再缩合好呀...

会不会形成氢键不好说，不过你可以先做个反应看看
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能攻心则反侧自消，从古知兵非好战；不审势即宽严皆误，后来治蜀要深思
4楼2012-06-20 08:36:45
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Lorin_ella

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

把酸做成酰氯，再与相应的醇反应得到目标产物。
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5楼2013-05-15 22:07:30
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南宫暝幻

新虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

先把酚羟基保护了……再做酰氯或者酸酐吧……感觉只要保护了酚羟基，后面总归有方法成酯的。
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6楼2013-05-28 00:17:18
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yierzhouxin

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

酚羟基孤电子对参与形成共轭体系，使其亲核能力下降；将羧基做成酰氯，再与相应的醇反应即可。
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7楼2013-06-20 10:05:30
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好朋友的祝福

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

羟基不保护没关系的！用HBTU/HATU/TBTU+NMM/DIEA 或者DIC+HOBT 缩合的时候这个羟基影响不大！！
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8楼2014-07-10 20:46:30
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