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饭木木

新虫 (小有名气)

[求助] 关于羧基,羟基同时存在时,羟基保护的一个问题 已有1人参与

小弟遇到一个问题,这个化合物要将羧基成酯,由于存在酚羟基,成酯时应该会发生分子内酯化和分子间酯化的副反应,我想用TMS保护,我想问下加入的缚酸剂会和羧基成盐么,该怎么办啊
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yierzhouxin

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

酚羟基孤电子对参与形成共轭体系,使其亲核能力下降;将羧基做成酰氯,再与相应的醇反应即可。
7楼2013-06-20 10:05:30
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