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北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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xdliuweiwei

金虫 (著名写手)

[求助] 羟基，羧基，哪个和卤代烃反应

含有羟基的链烃羧酸，和卤代烃反应，如何生成酯？或如何生成较少的醚？请指教!!!
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1楼 2013-06-09 22:49:55
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ZBPJJ529810

至尊木虫 (知名作家)

铸剑堂堂主

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
xdliuweiwei: 金币+1, ★有帮助 2013-06-10 11:30:53
udarling: 金币+1, 鼓励交流! 2013-06-10 12:27:04
把羟基保护起来制备羧酸钠，与卤代烃发生亲核取代。
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2楼2013-06-10 10:35:14
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xdliuweiwei

金虫 (著名写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by ZBPJJ529810 at 2013-06-10 10:35:14
把羟基保护起来制备羧酸钠，与卤代烃发生亲核取代。

请教，生成酯后，如何羟基脱保护
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3楼2013-06-10 11:30:28
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ZBPJJ529810

至尊木虫 (知名作家)

铸剑堂堂主

【答案】应助回帖

★ ★
xdliuweiwei: 金币+1, ★★★很有帮助 2013-06-10 13:22:32
zhoupeng87: 金币+1, 欢迎交流 2013-06-10 16:27:02
引用回帖:
3楼: Originally posted by xdliuweiwei at 2013-06-10 11:30:28
请教，生成酯后，如何羟基脱保护...

反应物里有羟基和羧基，保护羟基一般用酯化反应，但脱保护就麻烦了，不如把你的含有羟基的链烃羧酸与碱反应，制备羧酸盐。
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4楼2013-06-10 12:37:17
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xdliuweiwei

金虫 (著名写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by ZBPJJ529810 at 2013-06-10 12:37:17
反应物里有羟基和羧基，保护羟基一般用酯化反应，但脱保护就麻烦了，不如把你的含有羟基的链烃羧酸与碱反应，制备羧酸盐。...

羧酸盐相比羟基，更容易和卤代烃反应?选用甲苯做溶剂，三乙胺作催化剂，可以很大程度减少醚的生成吗？
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5楼2013-06-10 13:22:09
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犀利的小宋

铁虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
xdliuweiwei: 金币+3, ★有帮助 2013-06-12 22:26:38
用三氟甲磺酸保护羟基，之后水解脱去。
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6楼2013-06-11 20:50:16
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逍遥可信

至尊木虫 (小有名气)
★ ★
udarling: 金币+2, 鼓励发贴交流！ 2014-05-07 20:57:30
把羧基做成羧酸盐再与卤代烃反应主要是成酯，醚是很少的，羟基也可以不用保护，如果你实在是担心的话可以用硅醚保护羟基，然后用氟脱保护就行，是不影响酯键的。
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7楼2014-05-07 08:32:43
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