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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 求助：上Cbz时产生的苄醇如何除去？
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邋遢小道士

银虫 (小有名气)

[交流] 求助：上Cbz时产生的苄醇如何除去？

求助各位有机界各位牛人XDJM。

以含有氨基和羟基的化合物为起始原料，首先氨基上Cbz保护，此过程中产生少量苄醇，下步羟基上要上Ms，苄醇的存在严重影响了最后的产物的纯度。请问除了柱层析以外还有什么办法在上了Cbz以后除去苄醇呢？？？



请教各位牛人们了！！！


非常感谢！
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1楼 2006-11-28 19:29:04
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sibaken

至尊木虫 (正式写手)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
Benzyl Alcohol沸点不高,如果量不多可以蒸馏去除,萃取水洗应该也可以去除.
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2楼2006-11-28 20:53:18
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邋遢小道士

银虫 (小有名气)

谢谢！

非常感谢。
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3楼2006-12-01 18:11:52
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redwolfcraft

木虫 (正式写手)
Benzyl Alcohol沸点不高？萃取水洗除不去. 倒可以用石油醚洗掉，如果你的产物不溶在石油醚里的话。
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4楼2006-12-02 09:46:12
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pingj

金虫 (著名写手)
★ ★
huyuchem(金币+2):谢谢
1、2楼误导楼主，不该加分；苄醇常压沸点205度，如果是“少量”的话，更是很难从体系中蒸馏除去。
2、3楼方法可行。
3、cbz保护，不该有苄醇生成；如果有，可能是cbzCl不纯的缘故。
4、建议将cbzCl纯化后再进行保护反应。
5、对已经进行的反应的挽救，除了2楼的石油醚洗，还可以考虑重结晶。你的化合物含有cbz和OH，应该有一定的结晶可能。如果是量少的话，柱层析或者PTLC纯化也可行。楼主为什么把柱层析除外了呐？想偷懒
6、PNZ（cbz有一个对位的硝基）也是很好的保护基，上与去和cbz类似，而且更容易结晶。
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5楼2006-12-02 11:54:05
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邋遢小道士

银虫 (小有名气)

非常感谢

首先感谢各位的热心帮助。

四楼的兄弟更是真知灼见。佩服佩服。。。

我做的是一个工业生产，我向体系里加了苯甲酸乙酯（沸点212.6度），然后进行减压蒸馏，80度以下，可以蒸出。基本上将苄醇带出。

再次感谢各位的建议。
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6楼2006-12-25 21:41:05
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