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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 解谱求助：一个非常非常簡単的化合物
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)

[求助] 解谱求助：一个非常非常簡単的化合物

分到一个结构非常簡単的化合物，只看出有一个苯环一个糖，还有两个无法归属的炭，就是拼凑不到一起，望高人指点，谢谢！
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hupanyong

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1楼 2011-09-01 10:01:35
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hupanyong

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

cat-liujiang(金币+20): 157很难是C=O，这个是关键 2011-09-01 11:17:01
是个糖苷吧，157是C=O  苯环上有对称结构   100.5是端基碳的，不知可对！！
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2楼2011-09-01 10:23:58
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by hupanyong at 2011-09-01 10:23:58:
是个糖苷吧，157是C=O  苯环上有对称结构   100.5是端基碳的，不知可对！！

157最有可能是苯环上连接OH的炭
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3楼2011-09-01 11:18:42
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hupanyong

木虫 (正式写手)
好像130与116分别都有两个碳，你在H谱中算下偶合常数就可以确定是不是得了。
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4楼2011-09-01 11:57:30
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by hupanyong at 2011-09-01 11:57:30:
好像130与116分别都有两个碳，你在H谱中算下偶合常数就可以确定是不是得了。

这个是已经确定无误的了，是有两对对称的炭，氢谱积分、耦合常数都证实了这一点。
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5楼2011-09-01 13:38:30
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kobechan

至尊木虫 (知名作家)

石鼓

优秀版主

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
中药2000(金币+5, PhEPI+1): 谢谢应助。 2011-09-01 15:42:39
157连羟基，130与116分别都有两个碳是毫无疑问的。根据氢谱显示苯环为对位取代，除去苯环6个碳及糖的6个碳，还剩下两个碳，根据这两个碳的位移及高度，判定为一个季碳，一个为CH2，化学位移分别为118.6及68.4，118.6可能为CN，判断你的化合物结构可能为一个氰苷吧，应该是这个taxiphyllin。具体的数据楼主自己去对对
上传个结构供大家指正
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cat-liujiang
6楼2011-09-01 14:43:28
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
送鲜花一朵
引用回帖:
6楼: Originally posted by kobechan at 2011-09-01 14:43:28:
157连羟基，130与116分别都有两个碳是毫无疑问的。根据氢谱显示苯环为对位取代，除去苯环6个碳及糖的6个碳，还剩下两个碳，根据这两个碳的位移及高度，判定为一个季碳，一个为CH2，化学位移分别为118.6及68.4，11 ...

太牛叉了，十分感谢，我核对了碳谱数据，基本符合（我用的重水，文献用的甲醇），把数据贴出来给大家参考一下。
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7楼2011-09-01 16:32:04
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kobechan

至尊木虫 (知名作家)

石鼓

优秀版主
引用回帖:
7楼: Originally posted by cat-liujiang at 2011-09-01 16:32:04:
太牛叉了，十分感谢，我核对了碳谱数据，基本符合（我用的重水，文献用的甲醇），把数据贴出来给大家参考一下。


光学异构体哦，这个完全确定估计你也得做个NOE谱吧
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cat-liujiang
8楼2011-09-01 16:36:44
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
送鲜花一朵
引用回帖:
8楼: Originally posted by kobechan at 2011-09-01 16:36:44:
光学异构体哦，这个完全确定估计你也得做个NOE谱吧

这两个异构体的NMR信号已经有比较大的差别了，只需要换氚代甲醇再做一次就可以比较出来了，但是我决定懒得换试剂了，直接再按照文献的方法做一个NOE就对了。谢谢你的指教！
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9楼2011-09-01 17:20:41
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hupanyong

木虫 (正式写手)
送鲜花一朵
学习了
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10楼2011-09-03 16:17:14
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