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ananjuan

木虫 (小有名气)

[求助] 关于硼酸合成硼酸酯的反应

各位大侠,近日一直愁于合成实验,很郁闷,一直做不好,
我做的反应第一步是 马来酸酐和二乙醇胺的仲胺酰化反应,然后利用第一步产物的两个羟基和硼酸发生酯化反应,从第一步到第二步都是用DMF做溶剂,第二步的反应中加入无水硫酸用来吸收反应中的水,由于不会提纯,将反应液直接拿去做质谱,第一步的产物分子量有,同时也存在着二聚体的分子量,将第二步的产物直接去质谱,打出来的谱图中没有我想要的分子量呢,但是第一步的产物分子量消失,酯化反应不应该完全反应呀~
实在不知道实际的反应过程到底是什么,也没法将产物和副产物提纯分离,也没法算酯化率,疯了
希望大家指点一二~~谢谢大家
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qiujimuye

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


ananjuan(金币+50): 5 2011-09-01 07:47:14
wgs8136(金币+1): 欢迎交流 ~ 2011-09-01 08:14:37
引用回帖:
1楼: Originally posted by ananjuan at 2011-08-30 22:39:18:
各位大侠,近日一直愁于合成实验,很郁闷,一直做不好,
我做的反应第一步是 马来酸酐和二乙醇胺的仲胺酰化反应,然后利用第一步产物的两个羟基和硼酸发生酯化反应,从第一步到第二步都是用DMF做溶剂,第二步的反 ...

硼酸作为三元酸,反应比较复杂,不知你的酯化反应是在什么温度下做的,按照你的描述,很可能硼酸的三个羟基全部参与了反应
wo
2楼2011-08-31 09:53:43
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ananjuan

木虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by qiujimuye at 2011-08-31 09:53:43:
硼酸作为三元酸,反应比较复杂,不知你的酯化反应是在什么温度下做的,按照你的描述,很可能硼酸的三个羟基全部参与了反应

我是在100度反应的,我在考虑是不需要提高温度试试?唉 我都不知道硼酸参加反应没 这可怎么办呢?
学海无涯,以苦作乐,相互帮助,共同进步,嘎嘎
3楼2011-09-01 07:48:37
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ananjuan

木虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by qiujimuye at 2011-08-31 09:53:43:
硼酸作为三元酸,反应比较复杂,不知你的酯化反应是在什么温度下做的,按照你的描述,很可能硼酸的三个羟基全部参与了反应

如果三个羟基全部参加反应是不是生成配合物,主要是怎么才能纯化一些,能让它做检测,看看到底是生成了什么东西呢
学海无涯,以苦作乐,相互帮助,共同进步,嘎嘎
4楼2011-09-01 07:54:31
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qiujimuye

木虫 (正式写手)

★ ★
东昌莘(金币+2): 欢迎交流 2011-09-01 10:09:29
引用回帖:
4楼: Originally posted by ananjuan at 2011-09-01 07:54:31:
如果三个羟基全部参加反应是不是生成配合物,主要是怎么才能纯化一些,能让它做检测,看看到底是生成了什么东西呢

你浓硫酸吸水,脱水效果太过了 我觉得, 你可以不用浓硫酸 只是在反应一会后 就抽真空去水,接着再反应,再抽水 若此反复,效果会好点 你试试吧
wo
5楼2011-09-01 08:07:10
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qiujimuye

木虫 (正式写手)


东昌莘(金币+1): 欢迎交流 2011-09-01 10:10:01
引用回帖:
4楼: Originally posted by ananjuan at 2011-09-01 07:54:31:
如果三个羟基全部参加反应是不是生成配合物,主要是怎么才能纯化一些,能让它做检测,看看到底是生成了什么东西呢

你的聚合物中由于有氮原子,因此在硼氮之间可以形成配位键的,但配位键对羟基我觉得是影响不大的 ,可能是全部参与了反应,此时还有个比例问题,也不知你是按什么比例算的,如果硼酸不是提别过量的话,有可能全部参与了反应,毕竟脱水效果太过明显,此时硫酸还起到了催化剂的作用,尽量不用硫酸,用我刚才说的真空脱水试试再说吧
wo
6楼2011-09-01 08:14:54
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ananjuan

木虫 (小有名气)

引用回帖:
5楼: Originally posted by qiujimuye at 2011-09-01 08:07:10:
你浓硫酸吸水,脱水效果太过了 我觉得, 你可以不用浓硫酸 只是在反应一会后 就抽真空去水,接着再反应,再抽水 若此反复,效果会好点 你试试吧

我不是用的无水硫酸,我是用的无水硫酸钠,竟然落写钠了,呵呵不好意思了。我也想过用真空抽水,试试吧~ 谢谢
学海无涯,以苦作乐,相互帮助,共同进步,嘎嘎
7楼2011-09-01 09:01:22
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ananjuan

木虫 (小有名气)

引用回帖:
6楼: Originally posted by qiujimuye at 2011-09-01 08:14:54:
你的聚合物中由于有氮原子,因此在硼氮之间可以形成配位键的,但配位键对羟基我觉得是影响不大的 ,可能是全部参与了反应,此时还有个比例问题,也不知你是按什么比例算的,如果硼酸不是提别过量的话,有可能全部 ...

我用的1:1反应呀,看不出出来多少水,如果真的能看出出水,那酯化率就能知道了,我现在连转化率都没得算,太崩溃了
学海无涯,以苦作乐,相互帮助,共同进步,嘎嘎
8楼2011-09-01 09:04:46
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johmar

至尊木虫 (著名写手)

请问你这个反应现在做出来表征了吗,根据我对硼酸的经验,想听下你的结果验证我的猜想
9楼2012-10-27 13:33:35
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机机米米

新虫 (小有名气)

送鲜花一朵
引用回帖:
852817楼: Originally posted by ananjuan at 2011-08-30 22:39:18
各位大侠,近日一直愁于合成实验,很郁闷,一直做不好,
我做的反应第一步是 马来酸酐和二乙醇胺的仲胺酰化反应,然后利用第一步产物的两个羟基和硼酸发生酯化反应,从第一步到第二步都是用DMF做溶剂,第二步的反应 ...

您好,请问您做马来酸酐和二乙醇胺反应的条件是什么。我现在正在做这个反应,请您指教。
10楼2012-11-07 08:50:05
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