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hanxiaojie金虫 (小有名气)
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25 g vic. m-Xylenol und 32 g Benzoylchlorid lieferten 32 g Benxoat. Derbe, weiBe Krystalle aus Petroläther. Schmelzp. 40,5-41 . Siedepunkt 310-320. Leicht löslich. Aus 30 g Benzoat wurden durch milde Verschiebung 14 g 2,G-Di- ' methyl-4-benzoyl-phenol erhalten. Man wusch das Rohprodukt erst mit heißem Wasser, dann mit Petroläther und krystallisierte es schließlich aus Schwerbenzin um. Derbe, farblose Nadeln vom Schmelzp. 142--142,5. Löst sich in Laugen mit grünstichig gelber Farbe. Die Reduktion nach Clemmensen verlief schlecht , denn aus 13 g Oxyketon gewann man nur 3,5 g 2,6-Dimethyl-4-benxyl-phenol. Nach der Vakuumdestillation wurde die Substanz auf Ton abgepreßt und dann aus Petroläther umkrystallisiert. Feine, weiße Nadeln vom Schmelzp. 66,5-67,5 ,. Siedep.,, 195-200 ". In organischen Mitteln im allgemeinen leicht löslich, jedoch schwer in wäßrigen Laugen. Zur Verschiebung wurden 3 g Ester 3 Stunden mit Aluminiumchlorid verbackt. Unveränderter Ester war nur in Spuren vorhanden. Nach der Behandlung mit Wasserdampf fand man im Kolben 1,7 g 2,6-Dimethyl-4-aceto-phenol. Das Destillat enthielt nur eine ganz geringe Menge 2,6-Dimethyl-4-benxyl-phenol.Ein ortho-Oxyketon war nicht entstanden. Aus den harzigen Rückständen gewann man durch Auskochen mit 2-proc. Natronlauge noch 0,3 g p-Acelol-xylenol. |
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ligr2549
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sltmac(金币+1): 多谢交流~ 2011-06-12 12:45:15
hanxiaojie(金币+150, 翻译EPI+1): 非常感谢 2011-06-12 17:06:59
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hanxiaojie(金币+150, 翻译EPI+1): 非常感谢 2011-06-12 17:06:59
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原文有些模糊的地方，译文仅作参考。 25g间二甲邻苯酚与32g苯甲酰氯反应得32g苯甲酸酯，从石油醚重结晶得白色结晶，熔点40.5-41度，沸点310-320度。 通过温和位移反应由30g苯甲酸酯得到14g 2，6-二甲基-4-苯甲酰基苯酚。先用热水，然后用石油醚洗涤，再从重油重结晶得到无色针狀晶体，熔点142-142.5度。易溶于碱，?K显黄色。 克列蒙逊还原不好进行，从13g酮只得到3.5g二甲基苄基酚。真空蒸馏后将该物质在陶器上（原文不清），从石油醚重结晶得纤细针狀结晶熔点66.5-67.5度，沸点195-200度。易溶于一般有机介质中，但难溶（原文不清）碱。 为了进行位移反应，将3g酯与三氯化铝加热三小时后，未反应的酯只有痕迹量存在，水蒸汽蒸馏在瓶中有1.7g[2,6-Dimethyl-4-aceto-phenol]，蒸馏，馏出液中只含极少量的2,6-Dimethyl-4-benxyl-phenol。反应并不产生ortho-Oxyketon。与2%的氢氧化钠煮蒸从树脂狀的残留物可以得到0.3g p-Acelool-xynol。 |
2楼2011-06-12 11:33:09
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