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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 农药 » 【求助】席夫碱的合成
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蔡瑛

铁虫 (初入文坛)

[交流] 【求助】席夫碱的合成 已有8人参与

大家好：我现在正在做席夫碱的合成，胺是吲哚环，醛是普通的芳香醛，我想请教下怎么反应溶剂，条件，催化剂等。我的胺溶解性不是很好，只有大极性的溶剂才能溶解。
     我试了下，用乙醇做溶剂，冰乙酸做催化剂，反应两天，点板发现原料点都还在，但产生了极性更小的新点，怎么样才能使反应更完全！
       谢谢！
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1楼 2011-03-20 14:03:52
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wuxuexuexi

至尊木虫 (职业作家)
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blueboy(金币+2): 鼓励应助 2011-03-21 11:02:14
一般是醇做溶剂。
一般情况下，希夫碱醇里的溶解性不好，反应完成后直接析出来。
可以试下，乙醇室温反应，不行的话回流反应，加一点甲酸作为催化剂，不要加多哦，因为希夫碱在酸性条件下容易分解。
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独步天下,我心自洁。无欲无求,如林中象。
6楼2011-03-21 10:17:52
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wuxuexuexi

至尊木虫 (职业作家)
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blueboy(金币+3): 鼓励应助，常来精化版 2011-03-21 14:47:58
这个，底物不同，反应得程度也是不同的，
酸，甲酸，一般几滴就行，
做做试试吧，
再查询下有没有相关的文献资料，借鉴下，
祝，实验顺利！！！！！！
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独步天下,我心自洁。无欲无求,如林中象。
10楼2011-03-21 12:31:46
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普通回帖

xiaoruan

木虫 (职业作家)
★ ★
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blueboy(金币+1): 鼓励应助 2011-03-21 09:35:38
甲苯作溶剂，加入催化量的醋酸，加分水器回流很容易拿到产物~~
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2楼2011-03-20 21:42:59
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蔡瑛

铁虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by xiaoruan at 2011-03-20 21:42:59:
甲苯作溶剂，加入催化量的醋酸，加分水器回流很容易拿到产物~~

我用甲苯做溶剂，然后用对甲基苯磺酸做催化剂，都不反应哦
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3楼2011-03-20 22:36:49
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xiaoruan

木虫 (职业作家)
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blueboy(金币+1): 鼓励应助 2011-03-21 09:35:48
引用回帖:
Originally posted by 蔡瑛 at 2011-03-20 22:36:49:
我用甲苯做溶剂，然后用对甲基苯磺酸做催化剂，都不反应哦

估计是胺的活性太差了，一般杂环胺的活性都很差，换用更高沸点的溶剂二甲苯、氯苯试试，加分水器~~~
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4楼2011-03-20 23:13:11
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xiaoruan

木虫 (职业作家)
★ ★ ★
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blueboy(金币+2): 鼓励应助 2011-03-21 09:35:59
引用回帖:
Originally posted by 蔡瑛 at 2011-03-20 22:36:49:
我用甲苯做溶剂，然后用对甲基苯磺酸做催化剂，都不反应哦

给你一篇文献，不过是吲哚醛和芳香胺反应制备杂环胺的反应，希望对你有用
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5楼2011-03-20 23:31:48
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蔡瑛

铁虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by wuxuexuexi at 2011-03-21 10:17:52:
一般是醇做溶剂。
一般情况下，希夫碱醇里的溶解性不好，反应完成后直接析出来。
可以试下，乙醇室温反应，不行的话回流反应，加一点甲酸作为催化剂，不要加多哦，因为希夫碱在酸性条件下容易分解。

我试了下，用乙醇做溶剂，冰乙酸做催化剂，反应两天，点板发现原料点都还在，但产生了极性更小的新点，怎么样才能使反应更完全！
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7楼2011-03-21 11:49:43
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fengqiguo

铁虫 (正式写手)

我也来说说

★ ★ ★ ★
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blueboy(金币+3): 鼓励应助。常来精化版。 2011-03-21 14:48:28
这个主要是得加点吸水剂或者共沸带水。乙醚或THF作溶剂，某个易得的原料稍过量，然后滴加0.6当量的四氯化钛，会稍微放热，恢复室温后稍微回流2个小时左右就差不多了。我也见过加无水碳酸钾或者无水硫酸钠的，不过效果应该没有四氯化钛好。
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8楼2011-03-21 12:23:41
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fengqiguo

铁虫 (正式写手)
还有最好无水碳酸钾或无水硫酸钠事先得烘一下吧？如果用这俩的话   没做过   个人之见
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9楼2011-03-21 12:24:53
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