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蔡瑛

铁虫 (初入文坛)

[交流] 【求助】席夫碱的合成 已有8人参与

大家好:我现在正在做席夫碱的合成,胺是吲哚环,醛是普通的芳香醛,我想请教下怎么反应溶剂,条件,催化剂等。我的胺溶解性不是很好,只有大极性的溶剂才能溶解。
     我试了下,用乙醇做溶剂,冰乙酸做催化剂,反应两天,点板发现原料点都还在,但产生了极性更小的新点,怎么样才能使反应更完全!
       谢谢!
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wuxuexuexi

至尊木虫 (职业作家)

★ ★ ★
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blueboy(金币+2): 鼓励应助 2011-03-21 11:02:14
一般是醇做溶剂。
一般情况下,希夫碱醇里的溶解性不好,反应完成后直接析出来。
可以试下,乙醇室温反应,不行的话回流反应,加一点甲酸作为催化剂,不要加多哦,因为希夫碱在酸性条件下容易分解。
独步天下,我心自洁。无欲无求,如林中象。
6楼2011-03-21 10:17:52
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wuxuexuexi

至尊木虫 (职业作家)

★ ★ ★ ★
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blueboy(金币+3): 鼓励应助,常来精化版 2011-03-21 14:47:58
这个,底物不同,反应得程度也是不同的,
酸,甲酸,一般几滴就行,
做做试试吧,
再查询下有没有相关的文献资料,借鉴下,
祝,实验顺利!!!!!!
独步天下,我心自洁。无欲无求,如林中象。
10楼2011-03-21 12:31:46
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普通回帖

xiaoruan

木虫 (职业作家)

★ ★
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blueboy(金币+1): 鼓励应助 2011-03-21 09:35:38
甲苯作溶剂,加入催化量的醋酸,加分水器回流很容易拿到产物~~
2楼2011-03-20 21:42:59
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蔡瑛

铁虫 (初入文坛)

引用回帖:
Originally posted by xiaoruan at 2011-03-20 21:42:59:
甲苯作溶剂,加入催化量的醋酸,加分水器回流很容易拿到产物~~

我用甲苯做溶剂,然后用对甲基苯磺酸做催化剂,都不反应哦
3楼2011-03-20 22:36:49
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xiaoruan

木虫 (职业作家)

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引用回帖:
Originally posted by 蔡瑛 at 2011-03-20 22:36:49:
我用甲苯做溶剂,然后用对甲基苯磺酸做催化剂,都不反应哦

估计是胺的活性太差了,一般杂环胺的活性都很差,换用更高沸点的溶剂二甲苯、氯苯试试,加分水器~~~
4楼2011-03-20 23:13:11
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xiaoruan

木虫 (职业作家)

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blueboy(金币+2): 鼓励应助 2011-03-21 09:35:59
引用回帖:
Originally posted by 蔡瑛 at 2011-03-20 22:36:49:
我用甲苯做溶剂,然后用对甲基苯磺酸做催化剂,都不反应哦

给你一篇文献,不过是吲哚醛和芳香胺反应制备杂环胺的反应,希望对你有用
5楼2011-03-20 23:31:48
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蔡瑛

铁虫 (初入文坛)

引用回帖:
Originally posted by wuxuexuexi at 2011-03-21 10:17:52:
一般是醇做溶剂。
一般情况下,希夫碱醇里的溶解性不好,反应完成后直接析出来。
可以试下,乙醇室温反应,不行的话回流反应,加一点甲酸作为催化剂,不要加多哦,因为希夫碱在酸性条件下容易分解。

我试了下,用乙醇做溶剂,冰乙酸做催化剂,反应两天,点板发现原料点都还在,但产生了极性更小的新点,怎么样才能使反应更完全!
7楼2011-03-21 11:49:43
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fengqiguo

铁虫 (正式写手)

我也来说说

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blueboy(金币+3): 鼓励应助。常来精化版。 2011-03-21 14:48:28
这个主要是得加点吸水剂或者共沸带水。乙醚或THF作溶剂,某个易得的原料稍过量,然后滴加0.6当量的四氯化钛,会稍微放热,恢复室温后稍微回流2个小时左右就差不多了。我也见过加无水碳酸钾或者无水硫酸钠的,不过效果应该没有四氯化钛好。
8楼2011-03-21 12:23:41
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fengqiguo

铁虫 (正式写手)

还有最好无水碳酸钾或无水硫酸钠事先得烘一下吧?如果用这俩的话   没做过   个人之见
9楼2011-03-21 12:24:53
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