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limin502

金虫 (初入文坛)

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[交流] 怎样使氨基酸溶解在有机试剂中？？？

大家都知道氨基酸类的大部分都是易溶于水中不溶于有机试剂的，那么请教大家一个问题就是：怎么才能使不溶于有机试剂（乙腈，四氢呋喃等）的氨基酸溶于有机试剂呢？另外我要配的溶液浓度挺大的，要求1ml试剂溶解0.01g左右的氨基酸。期待得到大家的帮助！

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1楼2006-08-22 10:04:52

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pingj

金虫 (著名写手)

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虫号: 130950
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专业: 合成药物化学

一般的氨基酸，在甲醇、乙醇中的溶解度都不好，但不知道在DMF或DMSO中的溶解度怎么样。楼主想要用到羧基部分进行下一步的反应，估计用其盐酸盐也不好。因为使用羧基的反应，通常都是缩合反应，HCl会干扰。
建议用N端保护的氨基酸。如果是天然氨基酸，一般N保护的氨基酸都有商品卖。实在不行，自己制备也很容易。
氨基酸因为能形成分子内盐的形式，极性非常强，在绝大多数的有机溶剂中都不溶解；而当其中N端或者C端被保护后，没有了分子内的盐形式，而只有一个强极性基团（游离的氨基或者羧基），是可以溶于大多数有机溶剂的。