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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 催化 » 催化反应 » 【求助】加氢副产物分析
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liunan433

金虫 (小有名气)

[交流] 【求助】加氢副产物分析 已有3人参与

用Pd/Al2O3催化环己酮加氢制环己醇，有一个副产物，刚做了气质连用，结果是1，1’-联环己基-2-酮，请问这个是怎么形成的呢？是环己酮的缩合还是环己醇的脱水？？
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志在山顶的人，不会贪恋山腰的风景
1楼 2010-09-06 16:10:12
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liunan433

金虫 (小有名气)
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志在山顶的人，不会贪恋山腰的风景
2楼2010-09-06 16:23:11
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slowstar

木虫 (职业作家)
★
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liunan433(金币+1): 2010-09-09 22:28:10
我认为应该是两个环己酮在Al2O3酸性作用下缩合成你所画结构的两个六元环中间由C=C双键连接的结构，然后这个C=C双键再被Pd加氢饱和得到你所画的结构。
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精韧不怠，日进有功
3楼2010-09-06 21:14:30
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slowstar

木虫 (职业作家)
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zhangwengui330(金币+2):谢谢应助！！ 2010-09-08 13:27:04
你可以参考一下 北大刑其毅老师编写的第三版《基础有机化学》P663有个这样的反应，只不过那是在叔丁醇铝Al[OC(CH3)3]强碱作用下，按亲核加成-消除机理。
而你所给的反应是在Al2O3 弱酸作用下，则为环己酮的烯醇式对另一个环己酮的亲核加成-消除，得到烯烃。所得烯烃再被Pd催化加氢饱和。
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精韧不怠，日进有功
4楼2010-09-08 12:25:10
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chlx22

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liunan433(金币+1):thanks 2010-09-09 22:29:05
这里发生了3个反应，具体反应类型如下：
1、2个环己酮发生了羟醛缩合反应，得到产物A
2、产物A高温下消除脱水得到产物B
3、产物B氢化得到这个杂质。

[ Last edited by chlx22 on 2010-9-8 at 18:40 ]
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5楼2010-09-08 18:39:03
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